Ester +Amine Tertiaire?

[ecolami]

Bonjour,
il y a-t-il une réaction possible entre un ester et une amine tertiaire? (Je sais que les amines tertiaires catalysent la réaction polyol+isocyanate... mais c'est une catalyse uniquement)

[Klem]

Bonjour Ecolami, la prmière réponse qui me vient à l'esprit est "non" puisque le propre des amines tertiaires c'est de ne pas être suffisament nucléophile pour réagir sur un carbonyle et encore moins sur un caronyle d'ester. Et plus elles sont ecombrées plus c'est vrai.

Cependant si la reaction était possible il se formerait un amide quaternaire et ce genre de composé existe. Il est obtenu par réaction d'un chlorure d'acide (ou ester actif/activé ou anhydride d'acide) avec une amine tertiaire en chauffant fort (au moins 100°C).

Voilà donc l'essentiel à retenir c'est que triéthylamine + ester d'alkyle c'est stable!

[brusicor02]

Il me semble avoir déjà vu une réaction mettant en jeu de la diméthylbenzylamine et un ester méthylique pour obtenir d'autres esters.
Par contre, je ne me souviens pas du tout du mécanisme mis en jeu.

[ecolami]

Bonsoir,
En utilisant un chlorure d'acide on obtient un composé d'addition instable en solution aqueuse. Je dis ça par analogie avec une réaction que j'avais faite il y longtemps et qui avait bien chauffé: anhydride acétique + pyridine.
Je pense qu'il n'y a pas de réaction possible entre une amine tertiaire et un ester. (J'avais trouvé de la triéthanolamine et je me demandais si le mélange avec une huile végétale a chaud fournirait "quelque chose").

[alexchimiste]

En utilisant un chlorure d'acide on obtient un composé d'addition instable en solution aqueuse. Je dis ça par analogie avec une réaction que j'avais faite il y longtemps et qui avait bien chauffé: anhydride acétique + pyridine.
Je pense qu'il n'y a pas de réaction possible entre une amine tertiaire et un ester.

Ben disons que comme dit... Le doublet de l'azote a beau être disponible, vu que l'azote est encombré, y'a pas vraiment de chances qu'il se produise quelque imine que ce soit.
Après, par rapport à ta première phrase, un chlorure d'acide ne survit pas très très longtemps en solution aqueuse, il forme l'acide carboxylique correspondant avec départ d'acide chlorhydrique, donc la aucun intérêt ^^'. Je ne comprends pas ce que tu veux dire la.
Anhydride acétique et pyridine... La pyridine peut être utilisée en quantité catalytique pour former un ester par réaction de l'anhydride avec un alcool. Ça peut fonctionner cash seul, un peu de pyridine accélère la chose.