La gamma Lactone

[Glibenclamide]

Bonjour,


Il m'est dit que le Gamma Lactone est obtenu par cyclisation intra-moléculaire de l'acide 4- hydroxypentanoique

Cependant on ecrivant mes formules, je me rends compte qu'il me manque des molécules..

Parce que :
- L'acide 4- hydroxypentanoique = C4H803
Alors que :
- Le gamma Lactone = C4H702

Est ce que je peux donc affirmer que : L'acide 4- hydroxypentanoique = gamma Lactone + OH- ?


de plus je ne comprends pas bien ce qu'ils veulent dire par cyclisation "intramoléculaire".

Pourriez vous m'expliquer svp?

Je vous remercie d'avance

[horuse10]

GHB ???

[Glibenclamide]

Hum oui d'après wikipédia.

[Rodo1427]

Bonsoir,

Tout d'abord il faut bien différencier une réaction intramoléculaire d'une réaction intermoléculaire. Dans le premier cas, c'est un groupe fonctionnel de la molécule qui va réagir avec un autre groupe fonctionnel de la MEME molécule. Dans ton cas c'est ton hydroxy qui va réagir sur ton acide carboxylique. Une réaction intermoléculaire se produit entre plusieurs molécules.

Ensuite, c'est ton hydroxy qui va réagir sur ton acide (comme une raction d'estérification classique) tu obtiens ainsi ta gamma-lactone + H20.

Bon courage

[ecolami]

Bonjour,

(....)
Parce que :
- L'acide 4- hydroxypentanoique = C4H803
Alors que :
- Le gamma Lactone = C4H702

Pourriez vous m'expliquer svp?

Je vous remercie d'avance

Bonjour,
Il manque un carbone dans les formules!
C5H10O3

[darrigan]

Hé bien, une lactone, ce n'est ni plus ni moins qu'un ester, mais formé par la condensation d'une fonction alcool (-OH) et une fonction acide carboxylique (-COOH) d'une même molécule. Cela donne donc forcément une cyclisation.
Gamma (γ) signifie que cela donne un cycle contenant 4 carbones (γ = 3e lettre de l'alphabet grec, mais on commence à "numéroter" les carbones sans compter celui du -COOH, donc 3+1 = 4 carbones), d'où un cycle à 5 atomes si on compte l'oxygène.

Ecrit donc les formules semi-développées, plutôt que des formules brutes...

Voilà ce que donne la condensation intramoléculaire de l'acide 4-hydroxypentanoïque :


La condensation de l'acide 4-hydroxyhexanoïque aussi donnerait une gamma-lactone.

La condensation de l'acide 4-hydroxybutanoïque (qui est appelé GHB, ou acide γ-hydroxybutanoïque) aussi donnerait une γ-lactone.