Substitution electrophile sur l'aniline

[Glibenclamide]

Bonjour,

Je sais que pour une Substitution electrophile sur l'aniline, il faut que le noyau soit activé.. cependant je n'arrive pas à savoir sur quel carbone cette substitution va se faire ..
Pourriez vous m'aider?

Je vous remercie d'avance.

[Blackline]

L'Azote de L’aniline va orienter Ortho et Para, et le groupement "-NH2" est Activant.
Ce Genre d'information se trouve sur Internet normalement.
Généralement les éléments ajoutés à un Cycle oriente Ortho et para lorsque l’élément connecté au cycle (ici l'azote) possède un doublet non-liant disponible.

[Glibenclamide]

L'Azote de L’aniline va orienter Ortho et Para, et le groupement "-NH2" est Activant.
Ce Genre d'information se trouve sur Internet normalement.
Généralement les éléments ajoutés à un Cycle oriente Ortho et para lorsque l’élément connecté au cycle (ici l'azote) possède un doublet non-liant disponible.

Effectivement, je l'avais déjà trouvé sur internet, mais je me suis dit que j'aurais plus de précisions ici...

est ce ca veut dire qu'en partant de NH2, la substition électrophile va se faire sur les carbones 2 et 4 ?

et est ce que si c'est C2 c'est aussi en C5 ? ou c'est que pour les substitutions nucléophiles ?

Je suis désolée si je vous importune avec mes questions, mais si je les pose c'est que j'ai deja regardé sur internet et que je n'ai pas Compris.. Loin de moi l'idée de vous faire perdre du temps!

[Maurice]

Il n'y a pas de différence entre C2 et C5 ! Tout ce qui est dit pour l'un est aussi valable pour l'autre !
Et les substitutions dont tu parles sont électrophiles, pas nucléophiles.

[Glibenclamide]

Il n'y a pas de différence entre C2 et C5 ! Tout ce qui est dit pour l'un est aussi valable pour l'autre !
Et les substitutions dont tu parles sont électrophiles, pas nucléophiles.

oui ,je sais qu'elles sont électrophiles .. je demandais juste si c'était le même système du C2/C5 c3/C4 etc... en paire en bref comme on a pour les réactions nucléophiles.

Merci d'avoir levé mon doute.

[Rodo1427]

Bonjour,

en effet l'orientation est ortho para. Donc, en théorie ton électrophile va se mettre en para car pas de gène stérique. Après tout dépend des conditions aussi de réaction. Tu pourrais rentrer un électrophile en métha si tu te places dans des conditions acides, car tu transformes ainsi ton amine en amonium qui devient un groupe attracteur. Après pour savoir s'il y a une deuxième substitution, tout dépend de ce que tu rentres sur la molécule. si c'est un groupe désactivant faiblement (genre halogène) tu risques de di voir tri halogéné. Mais si tu rentres un groupement fortement désactivant genre (nitrate, sulfate), tu auras une seule subsitution.

Voili voilou espérant avoir été assez clair

[Glibenclamide]

Merci pour votre explication