Synthèse de conservateur Terminale STL

[LeChimisteFou]

Bonjour à tous !


Je suis un élève de Terminale STL (science technique en laboratoire) ayant besoin d'un coup de main pour une manipulation, une synthèse en particulier, d'un conservateur pour une matière (projet) coeff 6 pour le BAC. Donc toutes aides seraient la bienvenue !
Notre projet : différencier les conservateurs et tester leur efficacité

Nous avons déjà synthétiser l'acide benzoïque, nous l'avons purifier comme il faut ( Banc Köfler / CCM / Infrarouge, rendement de 87% pas terrible mais on va faire avec). Nous allons essayer de synthétiser un autre conservateur pour pouvoir les comparer tous les deux.



Je recherche donc un conservateur qui peut être fait en cours (sous la surveillance de professeur) mais par des élèves de moins de 18 ans. Je précise car certains produits ne sont pas manipulables par les élèves non majeurs. Un conservateur autre que l'acide benzoïque, car celui-ci nous l'avons déjà fait et qu'on ne trouve que celui-là sur le net... Je chercherai également un protocole, grosso-merdo, pas besoin qu'il soit bien détaillé comme il faut, mais juste avoir les bases cela me suffit.
Et également, si possible mais ce n'est pas vraiment le but de ce sujet, nous nous demandions si vous ne connaissez pas une solution qui ne contient pas de conservateur et qui pourrait "périmer" assez rapidement, afin de tester ces conservateurs ? Nous avons déjà pensé au lait, mais il s'écaille au contact de l'acide... Donc pas terrible pour tester nos produits



Merci beaucoup de vos futures réponses !

Un chimiste pas très doué mais qui essaye de progresser...

[darrigan]

Bonjour,

As-tu fait des recherches un peu plus poussées pour savoir quelles substances peuvent être utilisées comme "conservateurs", soit en alimentaire, soit en cosmétique ?

(Au fait, le lait ne "s'écaille" pas, il "caille" !)

[LeChimisteFou]

Caille, s'écaille. A une lettre près on y est presque


Alors oui nous avons déjà chercher on a fait plein de découvertes sur les conservateurs, il en existe beaucoup de E200 à E300 et quelques. On a plus de 100 conservateurs possibles. Mais je n'arrive pas à trouver un conservateur en particulier qui pourrait être réalisable au lycée ( alors qu'on a quand même du bon matériel, on possède un lycée spécialisé dans la chimie : Bac pro chimie, STL, BTS chimie). On retombe toujours sur les mêmes problèmes : impossible d'utiliser tel ou tel composant (pas la majorité), les professeurs ne veulent pas car c'est trop dangereux ou encore tout simplement car on tombe sur des protocoles beaucoup, beaucoup, beaucoup trop complexe...

Donc on a toujours quelques petits problèmes et c'est pour cela que je viens demander de l'aide, on a fait une bonne dizaine de conservateurs on avait toujours un problème... (je ne me souviens plus des noms exacts, seulement celui de l'acide parahydroxyde de sodium car il est extrêmement compliqué à dire rapidement)
Et puis pas question de demander à notre professeur de projet car... Bah elle est con comme un table... Elle ne nous aide pas, nous crie dessus dès qu'on demande quoi que ce soit, va chercher ses cours sur Wikipédia et pour couronner le tout n'a aucune connaissance hormis celle de son programme...


Merci de la réponse aussi rapide !

[ecolami]

Bonjour,
Aprés lecture de la page wikipédia https://fr.wikipedia.org/wiki/Liste_des ... servateurs j'ai trouvé l'Acide propanoïque et ses sels de sodium ou potassium comme produit relativement simples a préparer. Ce conservateur sert pour les pains industriels.

[LeChimisteFou]

Caille, s'écaille. A une lettre près on a la même chose
Sinon vous n'avez pas une solution ?



Oui on a déjà fait de longues recherches, on a trouvé qu'il y avait plus d'une centaine de conservateur ( De E200 à E300 et quelques sont nommés ) de tous les noms possibles et imaginables (je ne me souviens pas de tous les noms possibles, surtout de un en particulier car son nom est imprononsable rapidement " l'acide parahydroxydobenzoïque " ).
Mais à chaque fois on a toujours quelques problèmes par exemple, des produits impossibles à utiliser (pas la majorité), impossible d'utiliser le matériel alors qu'on en a pourtant ! On est dans un lycée spécialisé dans la chimie : Bac Pro chimie, STL, BTS chimie.. Sauf que les protocoles que l'on trouve sur internet n'est pas forcément ne sont pas adaptés aux matériels que l'on possède. Les professeurs ne veulent pas qu'on fasse ce protocole.
Ou alors tout simplement, parce que le protocole est compliqué à faire pour nous des élèves de terminale..


C'est pour cela que je viens demander de l'aide car nous en sommes en rades d'idées... On n'arrive pas à trouver des protocoles disponibles ... Auriez-vous une idée de synthèse ou d'extraction à faire ?


Merci de votre réponse rapide !

[cycy]

Hello,

Est ce que tu t'intéresses uniquement à des manips d'orga ou indifféremment entre orga et miné?

Est ce que tu veux synthétiser quelque chose qui est un conservateur pur et dur ( qui ne sert quasi qu'a ça ) ou tout ce qui a un numéro E... te suffit?? ( rigoureusement tout ce qui a un numéro E... peut être considéré comme conservateur non??

Si ce sont les conservateurs purs et durs qui t'intéressent alors il y a peut être le diacétate de glycéryl que tu peux faire au labo sans produits terriblement dangereux ( E1517 ) et sinon il y a tout simplement... l'acide chlorhydrique mdrrr ^^ ( conservateur E507 ) sisi je t'assure et dans ce cas la rien de plus simple. Tu prend un ballon bicol remplie de chlorure de sodium, tu places une ampoule de coulé sur un des cols, tu la remplies d'acide sulfurique relativement concentré et dans l'autre col tu met de quoi faire buller le HCl généré par la réaction ( NaCl + H2SO4 ----> HCl + NaHSO4 en très gros et simplifié ^^ ) dans un bécher remplie d'eau. Petit à petit tu vas concentrer la solution dans le bécher en acide chlorhydrique ( H3O+ + Cl-)aq

Il y a aussi le glycérol que tu peux faire ( comme sous produit d'une saponification ) : E422

Voila voila...
En espérant avoir pu aider un peu

Cyriac

[LeChimisteFou]

Merci pour les réponses !

Je recherche plus un conservateur alimentaire donc le glycérol et le diacétate de glycéryl ce n'est pas une bonne idée car ce sont des conservateurs pour le cosmétique. Donc ça pourrait être utile, mais cela ne m'aide pas beaucoup.. J'aurais du spécifié cela avant..

L'acide chlorydrique ? Es-tu sûr que cela est un conservateur alimentaire ou un additif alimentaire ? J'ai des doutes là-dessus, il faudrait que je me renseigne

[darrigan]

Si tu peux étendre aux conservateurs de type "antioxydants", il y a l'acide ascorbique (vitamine C), mais la synthèse n'est pas simple.
Ou alors tu peux l'extraire des plantes.

[cycy]

Bonsoir,

Et bien il se trouve que la limite entre conservateur et additif est assez mince et plutôt floue en fait... Un conservateur à un rôle précis : augmenter la durée de conservation d'un produit. Un additif lui peut aussi bien être un exhausteur de goût qu'un colorant, un antioxydant, un épaississant ou... un conservateur alimentaire.

L'acide chlorhydrique est un acide fort : il est donc utilisé comme régulateur de pH et conservateur.

L'acide propanoïque proposé par ecolami me semble être une bonne idée soit dit en passant

Cyriac

[Maurice]

L'acide malique est l'agent conservateur E 296. On doit pouvoir l'extraire de la purée de pommes, puisque c'est ainsi qu'on l'a découvert et isolé, au 19ème siècle. En cherchant dans la littérature, on doit pouvoir trouver un mode opératoire, pas trop difficile à exécuter en classe.

[cycy]

Je ne suis pas sur qu'une extraction soit une synthèse et il me semble qu'il précisait qu'il voulait une synthèse... Les extractions tu prends aussi du coup ou pas?

[LeChimisteFou]

Merci bien pour les réponses !

Merci pour l'info sur la distinction entre additif et conservateur propre, ça nous a aidé à mieux comprendre pourquoi certains "additif" n'étaient pas bon en conservation et pourquoi les profs nous ont dit non !


On préférerait une synthèse qu'une extraction, ça nous demanderait plus de manip et donc un peu plus de point vis à vis des profs comparé à une simple extraction.
Après tout dépend de la dite extraction, si c'est juste presser une pomme et en extraire quelque chose avec une ampoule de coulée et un solvant, je ne pense pas que ça soit très "intéressant" pour les profs

Auriez-vous une idée de comment faire l'acide propanoïque (quantité plus ou moins exacte de chaque composant) ? On a demandé rapidement à nos préparateur de chimie du lycée ils nous ont dit qu'ils en avaient du tout préparé. Mais du coup on a une manip en moins.. Donc cela nous intéresse peu



Merci encore de répondre présent pour un élève qui demande de l'aide !
Le Chimiste Fou

[cycy]

Hello,

Une des manières pour obtenir un acide carboxylique c'est l'oxydation d'un alcool primaire par le permanganate de potassium ( c'est en général cet oxydant qu'on utilise le plus couramment au labo pour ce genre de réaction) : pour obtenir l'acide propanoïque il faut donc faire réagir du permanganate de potassium ( KMnO4 ) sur le propan-1-ol ( C3H8O ) en milieu acide ( je te laisse déterminer l'équation de réaction : tkt pas rien de bien méchant ). On utilisera H2SO4 pour acidifier le milieu car vu les potentiels des couples redox ( Cl-/Cl2 ; NO3-/NO et MnO4-/Mn2+ ) l'usage d'acide chlorhydrique génererait du dichlore ( Cl2 ) qui est un gaz et l'acide nitrique pourrait donner des oxydes d'azote ( NOx ) qui sont eux aussi des gaz .

Ensuite tu distilles le contenu de ton ballon par distillation simple ( la différence de points d'ébullition est suffisante à mon gout pour ne pas faire une distillation fractionnée ) Téb(propan-1-ol) : 97°C, Téb(acide propanoïque) : 141°C ( je te fais pas l'affront de te mettre celle de l'eau mdrrrr ^^ ) et si tu maintiens la température en dessous de 150°C l'acide sulfurique que tu as utilisé pour acidifier le milieu réactionnel restera dans ton ballon donc il ne pose pas de problème : c'est une première purification, je te détaille la seconde méthode que tu peux utiliser pour avoir un produit encore plus pur ensuite.

Maintenant il va falloir déterminer ton rendement et c'est une étape clé qu'il ne faut surtout pas négliger . Pour se faire tu vas commencer par préparer une solution d'hydroxyde de sodium à 0.01mol/L( en essayant d'être le plus précis possible ( ça veut dire que tu prépares un gros volume ( du genre un litre de solution à 1mole/litre ) et tu redillues ça de sorte à avoir une solution à 0.01mole/L ( comme ça tu diminues l'incertitude : tu es donc plus précis ). Cette solution tu l'étalonnes ensuite ( tu la doses ) avec un acide cristallisé comme l'acide oxalique ( c'est un diacide ) ou alors avec de l'hydrogénophtalate de potassium pour être sûr de la concentration de ta solution d'hydroxyde de sodium. ( tu peux utiliser la phénolphtaléine comme indicateur coloré ).
Ensuite avec ta solution d'hydroxyde de sodium à environ 0.01mol/L tu titres ton acide ( tu utilises la vraie concentration que tu as trouvé à l'aide de l'étalonnage pour trouver ton équivalence )...
IL faut quand même préciser que pour être précis dans tes dosages il te faut une balance précise minimum au milligramme voir dixième de milligramme ( balance de labo quoi ).

Pour la deuxième purification si il y a nécessité tu peux faire réagir ton acide propanoïque préalablement titré avec une quantité stœchiométrique d'hydroxyde de sodium : tu obtiens alors du propanoate de sodium en solution. Tu vires l'eau par chauffage au début puis au dessiccateur et quand ton produit est bien sec tu le distilles avec de l'acide sulfurique en veillant à ne pas dépasser 145°C ( pour ne pas distiller l'acide sulfurique avec ). La je pense que tu auras une pureté tout à fait honorable.

Tiens moi au courant si se protocole peut t'intéresser, il faut prendre le temps de le préciser et de l'étoffer ( ce que je ferai si tu en as besoin ) mais grosso-modo l'idée est la.

A++
Cyriac

[LeChimisteFou]

Merci beaucoup Cyriac pour cette idée, j'aimerais en effet un protocole plus étoffé si possible si tu es capable, si tu as le temps et surtout si ça ne te dérange pas..
Je vois déjà à peu près comment on va devoir faire mais si peut nous indiquer toutes les quantités et d'autres petites aides en plus, je suis preneur !

[cycy]

Bonjour,

Càd plus étoffé? que veux tu de plus exactement? ça ne me pose pas de soucis mais il faut que tu m'indiques la où résident les problèmes.

Quant aux quantités elles dépendent de toi, tu es l'expérimentateur ( celui qui fait l’expérience ) tu choisies donc les quantités que tu souhaites en fonction des équations chimiques ( qu'il faut en effet trouver mais ça je pense que c'est de votre niveau. )

Si tu es sures que tu veux faire cette manip la alors je pourrai t'aider ou te corriger si tu m'envoies ce que tu fais ( envoies moi un message privé à ce compte la, je te filerai de quoi me contacter.

Amicalement,

Cyriac Barra