fonction alcool

[blacknight]

bonsoir,
svp, je veux savoir quel difference existe entre fonction hydroxy et alcool,et pourquoi la fonction hydroxy perd son proton, tandis que la fonction alcool ne le perd pas.
Merci d'avance de m'avoir répondre!

[Blackline]

Hydroxyle ou Hydroxy c'est plus générale. C'est n'est que le "-OH"

Un alcool c'est de ce type "R-OH" avec R = Simple chaine carbonée ne contenant aucuns groupements qui changerait le statut "alcool".

Par exmple :

Acide Carboxylique : R-CO-OH ne contient pas d'alcool, mais un hydroxyle.
Soude : NaOH ne contient pas d'alcool, mais un Hydroxyde (équivalent de hydroxyle mais ionique).

[blacknight]

Salut,

Mais pourquoi la fonction hydroxyle perd son proton, et la fonction alcool ne le perd pas.

[Blackline]

Bah parce que une fonction hdyroxyle est perturbée par ce qui est à proximité d'elle. ça change tout.

Par exemple le carbonyle posé sur un acide carboxylique :



Ce groupement va sucer les électrons de tout ce qui se trouve autour. L'hydroxyle attaché au carbone carbonylique va alors devoir voler des électrons autre part : L'hydrogène est faible et sans défense et se fera piquer ses électrons.



De manière un peu plus complète, on peut identifier 2 porteurs de charges. On constate que l'oxygène carbonylique et l'oxygène hydroxylique sont identique. En fait les deux peuvent supporter la charge négative laissé après le départ du proton.

C'est ça qui fait la stabilité d'une base conjugué (carboxylate ici) : Plus de porteur de charge il y a, plus la base est stable et le proton labile.

[brusicor02]

Bonjour,

Il faut faire une petite différence entre les fonctions et les groupes. Une définition tirée du Gold Book :

alcools

• Composé où un groupe hydroxy, $\rm-OH$, est attaché à un atome de carbone saturé $\rm R_3COH$.
• Le terme "hydroxyle" se rapporte à l'espèce radicalaire $\rm HO^\cdot$.

composés carbonylés

• Composés contenant le groupe carbonyle, $\rm C=O$. Le terme est usuellement employé pour les cétones et les aldéhydes uniquement, même s'il comprend en fait les acides carboxyliques et leurs dérivés.
• Les métaux carbonyles, où le monoxyde de carbone est un ligand formel.

Ainsi, la "fonction hydroxy" n'existe pas et le "groupe alcool" est un abus de langage strictement parlant.

Pour le reste, je n'ai pas grand chose à dire en plus par rapport à Blackline (hormis que "$\Rightarrow$" est réservée aux rétrosynthèses )

[alexchimiste]

La fonction alcool est susceptible de perdre son proton, car il est labile. Un alcool est une espèce susceptible d'être déprotonné par une base assez forte. Donc je comprends pas trop la question pas plus que je ne comprends l'intervention de blackline...

[Blackline]

(hormis que "$\Rightarrow$" est réservée aux rétrosynthèses )

En effet, merci