Acide Sulfamique

[ecolami]

Bonjour,
L'Acide Sulfamique est un aminoacide dont l'acidité ne s'explique pas facilement au vu de sa structure

A l'état solide on un sel avec H3N+--SO3-
Mais cela n'explique pas la forte Acidité en solution....

[hadrien_f4inx]

Mais cela n'explique pas la forte Acidité en solution....

C'est lié à l'hydrogène du groupe -OH qui part. La structure du groupe -SO3- est stabilisée par résonance électronique entre trois formes (je te ferai un schéma cet après-midi). L'amine est certes basique, mais pas assez pour compenser cet effet.

[Kevin]

-SO3-NH3+ : C'est superbement acide! Pourquoi? Et bien l'acide sulfamique existe sous deux formes : une "neutre" HO3S-NH2 (minoritaire) et une zwitterionique : -O3S-NH3+.

Dans la forme neutre, tu as un acide "sulfureux" qui est un acide fort car tout simplement tu as 3 oxygènes : donc oui la charge négative est délocalisée mais SO3 est surtout un groupement méchament électrocapteur!

Sous la forme zwitterionique (majoritaire), tu as un pauvre NH3+ qui est lié à un mastodonte électrocapteur SO3 donc tu augmentes drastiquement l'acidité du groupement ammonium.

De manière amusante l'acide sulfamique est typiquement ce que l'on vend pour détartrer les machines à café!

[ecolami]

Bonjour,
Si je comprend bien, en solution aqueuse il se forme un ion sulfamate H2N--SO3- et un H3O+ et le groupe NH2 reste tel quel. Sinon il n'y aurait pas d'acidité.

[alexchimiste]

Bonjour,
Si je comprend bien, en solution aqueuse il se forme un ion sulfamate H2N--SO3- et un H3O+ et le groupe NH2 reste tel quel. Sinon il n'y aurait pas d'acidité.

Non non, Kevin vient de te dire qu'il se formait un zwittérion.

[Kevin]

non non Ecolami a raison. Dans l'eau c'est principalement -3OS-NH2 (enfin ca reste un équilibre entre -3OS-NH3+ et la base conjuguée)