Stabilité du pH

[Geekdulabo]

Bonjour à toutes et à tous,

Hier j'ai été confronté à un problème au boulot. Alors je sais comment régler le problème en question mais ça me suffit pas, j'ai envie d'avoir une explication : pourquoi ça se passe comme ça ?
J'ai synthétisé l'acide anthranilique, et j'ai rencontré des problèmes lors de l'extraction. Il faut que mon milieu soit entre pH 5 (en dessous l'amine se protone et passe en phase aqueuse) et 8 (au dessus l'acide se déprotone et passe dans la phase aqueuse).
Donc je me met à pH 5 et puis je commence l'extraction à l'AcOEt. Tout se passe bien jusqu'à un moment où je n'arrive plus rien à extraire. AcOEt/MeOH, DCM/MeOH plus rien ne fonctionne.
Je m'intéresse au pH au bout de la énième tentative : il est monté à 8 !
J'acidifie jusqu'à 5 et puis je prends le pH entre chaque extraction et à chaque fois il augmentait de 1-1,5.
J'aimerai savoir comment cela se fait-il que le pH ne reste pas stable, s'il y a une explication

Je précise que la mesure de pH ne s'est pas faite par papier pH mais bien par pH-mètre et j'ai bien attendu 5 min le temps de stabiliser le pH sous agitation.

Merci pour vos lumières !

[darrigan]

L'acétate d'éthyle est certes un solvant, mais c'est surtout un ester et il n'est peut-être complètement inerte vis-à-vis des substances présentes dans ton mélange. Tu ne précises pas ce que tu ajoutes pour ajuster le pH.
D'autre part, mesurer le pH d'une solution aqueuse seule, ça va, mais d'une solution aqueuse qui contient des solvants organiques, je me dis que ça doit un peu fausser la valeur de pH.

[Geekdulabo]

On fait la réaction en milieu acide (pH 1)
avant de procéder à l'extraction j'ai basifié mon milieu réactionnel avec une solution K2CO3 jusqu'à pH 5
Après pour acidifier le milieu j'utilisais HCl 2N
et si ma phase aqueuse contient des solvants organiques ce n'est qu'en traces.

[Kevin]

AcOEt, MeOH, DCM, etc, tous les solvants organiques extraient HCl!

[alexchimiste]

Salut Geekdulabo,
Ben la tu me poses une bonne colle... Le protocole n'indiquait pas de protection de l'amine à un moment?
Dans tous les cas les trucs comme ça... C'est pas tjs évident à synthétiser. Pourquoi l'acétate d'éthyle pour extraire?

[darrigan]

Donc, puisque ces solvants extraient en même temps l'acide chlorhydrique qui te sert à fixer le pH de ta phase aqueuse, il faudrait change d'acide et en prendre un qui ne soit pas extrait par le solvant organique.
Acide sulfurique, par exemple ? Mais le problème est le risque d'hydrolyse de l'acétate d'éthyle (ester)...
Vaudrait mieux envisager un autre solvant, comme le conseille Alexchimiste.

[Kevin]

Bête question, mais pourquoi ne pas faire précipiter l'acide anthranilique à pH isoélectronique? C'est d'habitude comme cela que l'on procède pour l'isoler en fin de synthèse.

[alexchimiste]

Bête question, mais pourquoi ne pas faire précipiter l'acide anthranilique à pH isoélectronique? C'est d'habitude comme cela que l'on procède pour l'isoler en fin de synthèse.

Tu m'a pris de court Kevin, j'y ai pensé cette aprem mais j'ai pas eu le temps de me connecter pour l'écrire ! :p

[Maurice]

Il y a un autre paramètre qui intervient. Notre expérimentateur détruit son acide avec du carbonate de potassium jusqu'à pH 5. Quand il y arrive, la solution est légèrement acide à cause du CO2 dissous. Mais même si on n'extrait rien, et qu'on agite simplement la solution, elle va perdre du CO2 dissous, et le pH va augmenter jusque vers 7.

[hadrien_f4inx]

Mais même si on n'extrait rien, et qu'on agite simplement la solution, elle va perdre du CO2 dissous, et le pH va augmenter jusque vers 7.

Et l'inverse se produit lorsque l'on manipule de l'eau pure : le CO2 de l'air peut se dissoudre dans l'eau, ce qui peut poser problème dans certaines expériences.