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colorant organique

Publié : 15/02/2012, 19:01
par pegase69
Bonsoir,

J'ai une recherche à faire et voilà mon sujet
Définir ce qui caractérise uncolorant organique du point de vue chimie (préciser ce que sont les groupements chromophores et auxochromes).
J'ai trouvé ce que sont les deux groupements mais pour ce qui est avant je ne trouve absolument rien.

Pouvez vous m'aider ? :?
Merci

Re: colorant organique

Publié : 15/02/2012, 20:02
par darrigan
Bonsoir,

Alors déjà, sais-tu d'où vient la couleur d'une substance ? Qu'est-ce qui fait qu'à l'échelle d'une molécule, une substance est incolore ou colorée ?

Et puis qu'est-ce qui fait que nous voyons dans une certaine gamme de fréquence de lumière ?

Il faut d'abord comprendre ceci, à mon avis. Le reste s'en déduit.

Re: colorant organique

Publié : 15/02/2012, 20:29
par pegase69
Non je ne sais pas tout ça... Je ne pensais pas que je devais savoir tout ça avant de pouvoir répondre à mon sujet posé...

Re: colorant organique

Publié : 15/02/2012, 21:17
par darrigan
Je pourrais très bien répondre à la question posé en une phrase. Mais qu'est-ce que tu en retireras après ça ? Il vaudrait mieux que tu trouves toi même la réponse.

Donc, qu'as-tu appris en cherchant ce que sont les groupements chromophores ? auxochrome ?

Re: colorant organique

Publié : 15/02/2012, 21:42
par pegase69
J'ai appris que les groupements chromophores donnent la couleur aux colorantset que les auxochrome permettent de fixer les colorants. j'ai aussi trouvé que les colorants organiques comportent des doubles liaison.

Re: colorant organique

Publié : 15/02/2012, 23:59
par wqsde
Bonjour :salut:
Les doubles liaisons conjuguées sont aussi responsables de la couleur, mais seulement si elles sont suffisamment nombreuses (généralement, le composé est coloré à parir de 5-7 doubles liaisons conjuguées. Par exemple, le naphtalène en possède 5 et il est incolore, l'anthracène en possède 7 et il est d'une couleur rouge. Il y a aussi des groupes qui permettent à la molécule d'absorber des radiations (groupes chromophores), par exemple les dimères d'azote (qui donnent la couleur rouge de l'azobenzène) et de soufre, ou les groupes nitro et nitroso, etc...

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 00:13
par alexchimiste
wqsde a écrit :Par exemple, le naphtalène en possède 5 et il est incolore, l'anthracène en possède 7 et il est d'une couleur rouge.
L'anthracène est un solide incolore dans la lumière visible. Bleu dans l'UV, mais certainement pas rouge. Très peu de cycles aromatiques simples (non substitués) présentent de couleur particulière (ex : azulène, bleu).

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 00:24
par wqsde
Oui, j'ai confondu avec le tétracène (4 cycles) qui possède 9 doubles liaisons conjuguées.

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 00:30
par ecolami
Bonjour,
Effectivement l'anthracène est incolore mais son produit d'oxydation l'Anthraquinone est orangée. Je crois que la couleur apparait avec le pentacène et ses 5cycles accolés. Le Pyrène qui en a 4 est encore incolore.
Quand on a QUE des doubles liaisons -CH=CH- sur une chaine il en faut beaucoup plus que 5/7 pour avoir une couleur prendre le carotène par exemple.
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Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 00:55
par wqsde
:salut: Effectivement, le pyrène est blanc, mais le tétracène est rouge-orange-dichromate. Ce ne sont pas les mêmes molécules. L'anthraquinone est effectivement coloré, il est en partie responsable de la couleur jaune des lichens.

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 09:57
par pegase69
Merci pour toutes ces réponses ! Je suis contente de voir que vous voulez bien m'aider mais tout ça est un peu compliqué... Pour tout vous dire je ne suis pas sur d'avoir tout compris...

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 10:50
par darrigan
Cela n'est pas facile à expliquer à un niveau de 1re de lycée, car pour comprendre la couleur des substances, il faut avoir des notions de mécanique quantique.

Mais on peut simplifier :
- Tu sais peut-être que dans un atome ou une molécule, les électrons ne peuvent occuper que certaines régions de l'espace (appelées orbitales atomiques, ou orbitales moléculaires) et ainsi que chaque électron possède une énergie bien précise. Les électrons ne sont pas n'importe où, et n'ont pas n'importe quelle énergie. Tout cela est quantifié (d'où le nom de mécanique quantique).
- Peut-être sais-tu aussi que les électrons peuvent "sauter" d'une orbitale à une autre, en faisant des sauts d'énergie qui sont donc quantifiés. La molécule passe alors d'un état fondamental (le plus bas en énergie) vers un état excité (plus haut en énergie). Un électron sur une orbitale peut être excité à l'aide d'un rayonnement électromagnétique, c'est-à-dire une lumière, pour se retrouver sur une orbitale d'énergie supérieure. Pour pouvoir réaliser cette transition électronique, il faut que l'énergie de la lumière excitatrice corresponde à l'énergie de transition entre les orbitales.
- Imagine donc une molécule ayant une transition électronique possible dont l'énergie corresponde à une lumière située dans le spectre visible, par exemple de longueur d'onde 530 nm (lumière verte). Si tu envoies de la lumière blanche, laquelle est composée de toutes les ondes du spectre visible entre 400 et 780 nm, sur un grand nombre de cette molécule, alors les molécules vont absorber plus particulièrement la lumière verte (l'absorption de lumière correspond à une excitation des molécules). Elles ne vont pas absorber les autres lumières, et donc ces autres lumières vont traverser ou se réfléchir sur la substance. Vue avec nos yeux, les lumières qui n'ont pas été absorbées seront perçues comme une certaine couleur.
Et de quelle couleur d'après-toi ?? Hé bien, de la couleur complémentaire du vert, dans ce cas là, c'est-à-dire le pourpre. (Voir les explications sur les pages Jus de chou rouge et Éclatement de ballon à distance).

Donc déjà, tu peux comprendre que la couleur d'une substance va dépendre des fréquences, ou des longueurs, du rayonnement qu'elle est capable d'absorber. Et que si on modifie un peu les énergies des électrons dans une molécule, alors on va modifier un peu les énergies de transitions possibles.
C'est exactement ce que font certains groupements chimiques auxochromes : ils modifient un peu les énergies de transition d'un squelette chromophore de base, à la hausse ou à la baisse (hypsochromes ou bathochromes), modifiant ainsi les couleurs absorbées, et donc l'aspect coloré total.

Voilà quelques explications.

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 21:07
par pegase69
Merci beaucoup ! En fait ça n'est pas si compliqué. Je pense avoir compris le phénomène. C'est en quelque sorte un mélange de différentes choses que j'ai appris cette année. Encore merci :-D

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 23:11
par darrigan
J'ai modifié le dernier paragraphe, en introduisant les termes en gras. :salut:

Re: colorant organique

Publié : 16/02/2012, 23:51
par ecolami
Bonsoir,
Le colorant pyranine jaune et Fluorescent
Image
Ne semble pas présenter de groupement chromophore.

Re: colorant organique

Publié : 17/02/2012, 00:16
par wqsde
:salut: Il possède 8 doubles liaisons conjuguées, et plusieurs goupes auxochomes (-OH et -S(=O)2), c'est surement ce qui lui donne sa couleur. Le rubrène (colorant jaune utilisé dans les cyalume) possède 21 doubles liaisons conjuguées, et est composé uniquement de carbone et d'hydogène.