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Bonsoir
Sur une page (synthese du toluène) du wiki du site, il est écrit que l'on peut réduire de l'acide benzoïque en alcool benzylique. Comment procéder et quel réducteur utiliser pour cela ? Dans mon cas, j'aimerais essayer de réduire de l'acide benzoïque en benzaldéhyde.
"All animals are equal, but some animals are more equal than others" G. Orwell
On utilise un donneur d'hydrures (NaBH4 ou LiAlH4) pour réduire un acide en alcool.
Je pense que pour former l'aldéhyde quantitativement, il vaut mieux réduire jusqu'à l'alcool, puis faire une oxydation ménagée de type Sarett (Cr03, Pyridine) ou avec du PCC (chlorochromate de pyridinium).
Mais ce sont des produits inflammables et pas forcément très bon marché. Si c'est pour effectuer une réaction ensuite mieux vaut acheter directement le benzaldéhyde...
wqsde a écrit :Dans mon cas, j'aimerais essayer de réduire de l'acide benzoïque en benzaldéhyde.
Ça sert vraiment à rien si c'est pour le plaisir de faire de la chimie de paillasse, amuse toi plutôt à oxyder du toluène avec du permanganate de potassium dans l'acide sulfurique. Les deux en solution très diluée et à chaud, on obtient (je ne me souviens plus comment) du benzaldéhyde. Mais la réduction de l'acide benzoïque en benzaldéhyde avec un hydrure, c'est mission absolument impossible.
wqsde a écrit :Dans mon cas, j'aimerais essayer de réduire de l'acide benzoïque en benzaldéhyde.
Ça sert vraiment à rien si c'est pour le plaisir de faire de la chimie de paillasse, amuse toi plutôt à oxyder du toluène avec du permanganate de potassium dans l'acide sulfurique. Les deux en solution très diluée et à chaud, on obtient (je ne me souviens plus comment) du benzaldéhyde. Mais la réduction de l'acide benzoïque en benzaldéhyde avec un hydrure, c'est mission absolument impossible.
Le permanganate est un oxydant fort (méthode de bourrin^^), tu pourras jamais t'arrêter à l'aldéhyde et tu obtiendras l'acide benzoïque... A noter que quel que soit le groupe alkyle que tu as sur le benzène, tu obtiendras toujours l'acide benzoïque (comme toi je n'ai pas trouvé de mécanisme raisonnable).
OppoRancisis a écrit :Le permanganate est un oxydant fort (méthode de bourrin^^), tu pourras jamais t'arrêter à l'aldéhyde et tu obtiendras l'acide benzoïque... A noter que quel que soit le groupe alkyle que tu as sur le benzène, tu obtiendras toujours l'acide benzoïque (comme toi je n'ai pas trouvé de mécanisme raisonnable).
J'insiste, en milieu dilué ça fonctionne réellement pour l'avoir déjà essayé je le garantis...
Pour s'arrêter à l'aldéhyde : il faut faire l'ester en réduire avec du DIBAL-H.
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Bonsoir,
Faut-il comprendre DIBAL-H =DiIsoButylALuminium Hydrure? Liquide à température ambiante.
Tri+traitement Produits chimiques 77 (Seine et Marne). Retraité depuis Octobre 2015 http://ami.ecolo.free.fr
Je valide la méthode au DIBAL-H, il réduit l'ester, 1h à -78°C un équivalent molaire et attention au temps de réaction et à la température car plus chaud ou trop longtemps et c'est l'alcool qui se forme!
bonjour
Je pense que je vais acheter le benzaldéhyde, car je ne possède aucun des réducteurs que vous avez cité. Il est nettement plus facile d'oxyder un alcool que de réduire un acide.
"All animals are equal, but some animals are more equal than others" G. Orwell
wqsde a écrit :bonjour
Je pense que je vais acheter le benzaldéhyde, car je ne possède aucun des réducteurs que vous avez cité. Il est nettement plus facile d'oxyder un alcool que de réduire un acide.
si c'est pour le plaisir de faire de la chimie de paillasse, amuse toi plutôt à oxyder du toluène avec du permanganate de potassium dans l'acide sulfurique. Les deux en solution très diluée et à chaud, on obtient (je ne me souviens plus comment) du benzaldéhyde. Mais la réduction de l'acide benzoïque en benzaldéhyde avec un hydrure, c'est mission absolument impossible.
pour l'avoir déjà essayé je le garantis...