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Bonsoir, je voudrais synthétiser du 2-nitrobenzaldehyde. Il est possible d'en fabriquer par nitration du benzaldehyde (c'est la seule methode que je peur reproduire). Avec cette méthode, on obtient 19% de 2-nitrobenzaldéhyde, le reste étant du meta t para nitrobenzaldehyde. Peut-on les séparer par distillation ? Ou alors, comme je compte synthétiser de l'indigo avec, est ce que je peux seulement ajouter le mélange et seul le 2 nitr. réagira ? Merci

(je sais qu'on peut deja acheter le 2 nitrobenzaldehyde directement, mais c'est plus interessant de le faire soi meme )

Salut !

Tu vas en effet après ta nitration obtenir un mélange des 3 produits avec une majorité de méta. Ces trois produits pourront subir la réaction d'aldolisation.

Mais pour ce qui est de la cyclisation qui a lieu ensuite, seul le produit ortho peut donner lieu à la cyclisation. Les deux autres donneront lieu à une crotonisation classique.

Mais la question de la purification se posera alors après, et tu auras gaspillé du réactif (bon ok c'est de la soude et de l'acétone mais bon...)

Distiller, hmm sous pression bien réduite alors. Le point d'ébullition du 2-nitro-benzaldéhyde est de 153°C sous 23mmHg. Je ne sais pas si tu y arriveras

wqsde a écrit :Bonsoir, je voudrais synthétiser du 2-nitrobenzaldehyde. Il est possible d'en fabriquer par nitration du benzaldehyde (c'est la seule methode que je peur reproduire). Avec cette méthode, on obtient 19% de 2-nitrobenzaldéhyde, le reste étant du meta t para nitrobenzaldehyde. Peut-on les séparer par distillation ? Ou alors, comme je compte synthétiser de l'indigo avec, est ce que je peux seulement ajouter le mélange et seul le 2 nitr. réagira ? Merci

(je sais qu'on peut deja acheter le 2 nitrobenzaldehyde directement, mais c'est plus interessant de le faire soi meme )

Fabriquer du 2-nitrobenzaldéhyde par nitration directe du benzaldéhyde te met face à quelques problèmes, déjà l'aldéhyde est méta-orienteur, donc la position ortho est défavorisée, et 19% d'isomère ortho, c'est quand on est un excellent chimiste. Dans la réalité, ça oscille entre 0% et 10%.
Les séparer par distillation? Il faut regarder leurs températures d'ébullition, mais c'est une méthode que je trouve assez barbare pour des composés aussi fragiles. L'autre méthode c'est la séparation par chromatographie sur colonne de gel de silice, en utilisant un éluant adapté (que l'on déterminera par CCM).

Pour ce qui est de mettre le mélange complet à réagir avec de l'acétone et de la soude... Tu obtiendrais alors un mélange assez complexe d'indigo et d'autres composés de mono- et di-condensation aldolique, qui ne seraient probablement pas beaux à voir...

Merci pour vos réponses. Bon alors je pense que je vais l'acheter