reaction chimie orga

[kakashi857]

Bonjour,
j'ai un exercice avec une réaction qui me pose probleme je ne comprend pas pourquoi on obtient ces produits de réaction

enoncé:
on traite du 3metylcyclopentene qui est dextrogyre avec du permenganate de potassium dilué et a froid on obtient un composé B .

B est un mélange de stéréoisomeres ou énantiomères ?

je sais qu'on obtient un diols mais je ne vois qu'elle conformation on obtient pour les carbones asymetriques

merci

[darrigan]

Bonjour,

Déjà, attention à l'orthographe des noms de substances : 3metylcyclopentene --> 3-méthylcyclopentène ; permenganate --> permanganate

Oui, on obtient bien un diol par action du permanganate dilué et à froid, puis hydrolyse. Les deux fonctions alcools sont fixées du même côté (cis-diol), mais l'attaque peut se faire d'un côté du cycle ou de l'autre, ce qui te donnera un mélange de deux composés. As-tu trouvé cela ?

Ensuite, connais-tu les règles de Cahn, Ingold et Prelog, pour déterminer la configuration des carbones asymétriques ? Pour chacun de ces carbones, peux-tu repérer les groupements "a b c d" ?

[kakashi857]

Bonjour,
excusez moi pour l'orthographe
effectivement je trouve 2 composés.En classant les substituants je trouve les carbones de configuration 1S 2R et 1R 2S
donc B est un mélange de 2 énantimomères ?

[darrigan]

C'est un bon début mais tu as oublié que le méthyl aussi est porté par un C asymétrique, donc pour lui aussi tu dois trouver sa configuration dans les deux molécules.

A moins que l'on te précise si le 3-méthyl... est R ou S, ou bien que l'on part d'un mélange racémique.

Si tu pars que d'un énantiomère, par exemple le 3-R, qu'obtiens-tu alors ?

[kakashi857]

on me dit seulement qu'il est dextrogyre donc il peut etre R ou S
si il est 3 R on obtient le 1R 2S 3R et 1S 2R 3R
ils sont diastéréoisomeres ???
je ne comprend pas pourquoi ils sont diastereoisomeres

[darrigan]

En effet, il est soit R soit S.
Tu obtiens bien deux composés qui ne sont pas des énantiomères, puisque tous les carbones asymétriques ne sont pas inversés en passant de l'un à l'autre : le 3R reste 3R. Ce sont des diastéréoisomères.

Dessine-les en représentation de Fisher par exemple, tu verras qu'ils ne sont pas images l'un de l'autre dans un miroir.

1R 2S 3R et 1S 2R 3S seraient par contre images, donc deux énantiomères. OK ?

[kakashi857]

ok merci pour ton aide