scienceamusante.net

bonjour a tous !

j'ai besoin de nitrotoluene (pou une synthese de benzoïne), et j'aurait besoin d'avoir uniquement le paranitrotoluene.

voila comment j'ai procédé :

j'ai utilisé un sulfonitrique que j'ai fait réagir a froid avec 50ml de toluene, sous agitation. j'ai obtenu une phase roue (qui contenait des produits d'oxydation du toluene)

j'ai lavé et neutralisé cette phase, et elle est devenue jaune tres clair. bien, je l'ai séchée.

je pense qu'elle conttiens, du para nitrotoluene, de l'ortho et surement du toluene restant. (j'ai négligé la formation de méta)

je voudrait a présent récupérer le p-nitro, mais coment faire ?

quelques pistes :

-le toluene peut etre viré facilement par distilation sous vide (mieux vaut éviter de trop chauffer des nitros)
-le para a un Tfus de 15° ; le ortho a un Tfus de -10° je ne sais pas si c'est exploitable
-je ne peut pas séparer les deux par distilation, je ne peut pas, ni ne veux pas chauffer a cette température des composé nitrés comme ceux ci.


des idées, des solutions ?

Sous agitation, as-tu ajouté le toluène petit à petit dans le mélange sulfonitrique, ou au contraire le toluène dans le sulfonitrique ?
Parce dans un cas ou dans l'autre, ça ne donne pas la même chose le savais-tu ?

Je vois que la question a déjà été posée sur ce forum:
http://forums.futura-sciences.com/chimi ... luene.html
Je m'étais intéressé à la question il y a quelques années en vue de préparer la benzocaine à partir du toluène, mais je ne trouve plus les documents que j'avais mis de côté...
Je connais quelqu'un qui a réalisé cette synthèse et je crois qu'il est parti de toluène lui aussi, je lui demanderai à l'occasion comment il a fait.

oups, j'avais mal copié le lien :s

merci geoffey ! je vais essayer de chasser le toluene et de faire précipiter a 5° le para, mais je pense que le mélange restera liquide, le para se sera dissous dans l'ortho en somme ... enfin je n'ai vraiment aucune idée de ce qui peut se passer.

@darrigan : non, j'ai mit l'acide dans le tolu, il me semble que si onn fait le contraire, on obtiens des polynitros non ?

En effet...

En même temps Fromageblanco, je t'ai conseillé sur cette synthèse, si tu avais noté toutes mes recommandations tu te souviendrais que je t'ai suggéré de refroidir fortement le mélange que tu obtiens après avoir chassé le toluène par distillation, tu devrais observer une cristallisation du para, qui même s'il est soluble dans l'ortho précipitera quand même (un bain glace/sel suffit amplement). Il te suffit de le séparer par filtration sous vide, et de refroidir de nouveau le filtrat, filtrer le précipité, et encore et encore...