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Stabilité des intermédiaires réactionnels

Publié : 05/05/2016, 12:05
par ndupuy
Bonjour, je voudrais comparer la stabilité de deux intermédiaires réactionnels :

H3C-O-CH2+ et H3C-CH2+

Je pensais que l'oxygène, conjugué avec le carbocation, serait la molécule la plus stable, mais dans la correction de l'exercice j'ai noté l'inverse...
Du coup je comprends pas trop..

Voilà si quelqu'un peut me renseigner :)

Re: Stabilité des intermédiaires réactionnels

Publié : 05/05/2016, 12:09
par darrigan
J'aurais dit qu'un doublet de l'oxygène viendrait stabiliser le carbocation, par effet +M. Mais l'oxygène est très électronégatif, alors effet -I. J'aurais tout de même donné la même conclusion que toi.

Re: Stabilité des intermédiaires réactionnels

Publié : 05/05/2016, 17:53
par ndupuy
Merci de ta réponse.
C'était en fait une erreur de correction, l'effet +M de l'oxygène stabilise le carbocation qui est donc le plus stable.

Re: Stabilité des intermédiaires réactionnels

Publié : 06/05/2016, 14:21
par darrigan
Ça me rassure ! ;-)