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chimie organique

Publié : 21/03/2016, 17:56
par azerty1245
salut
svp j'arrive pas a résoudre cette question
représenter la molécule suivante
(2R,4S)-2-chloro-4-methylhexan-2-ol

quelqu'un peut m'expliquer comment on passe du nom a la représentation de cram , surtout l'orientation des molécules ,qu'elle sont qui doivent
être en devant du plan (respectivement en arrière du plan) ?
merci

Re: chimie organique

Publié : 21/03/2016, 22:07
par darrigan
Bonsoir,

Je vais utiliser les couleurs pour bien voir ce qui se correspond.

(2R,4S)-2-chloro-4-methylhexan-2-ol

Déjà tu dois repérer dans le nom de la molécule la chaîne principale, c'est-à-dire la plus longue ou celle qui porte la fonction principale : ici c'est un hexane qui porte une fonction alcool sur le 2e carbone.
Ensuite tu regardes quels sont les substitutants sur cette chaîne principale :
- il y a un groupement méthyle sur le 4e carbone de la chaîne principale
- et un chlore sur le 2e carbone.

Cela donne la molécule (ici sans prendre en compte les carbones asymétriques) :
molecule.gif
molecule.gif (2.11 Kio) Consulté 1454 fois
Mais au début du nom, on a précisé la configuration des carbones 2 et 4.
- Le carbone 4 porte : un H, un méthyle, un éthyle et un propyle avec des trucs dessus :mrgreen: . L'ordre de priorité est le suivant :
a) propyle avec ses trucs dessus
b) l'éthyle
c) le méthyle
d) l'hydrogène
Comme ce carbone doit être "S", on doit tourner dans le sens anti-horaire sur les groupements a-b-c (avec d positionné derrière le carbone n°4) [hé oui, il faut imagine ça dans l'espace…]

- Le carbone 2 porte : un OH, un Cl, un méthyle et un butyle avec des trucs dessus :mrgreen: . L'ordre de priorité est le suivant :
a) le Cl
b) le OH
c) le butyle avec ses trucs dessus
d) le méthyle
Comme ce carbone doit être "R", on doit tourner dans le sens horaire sur les groupements a-b-c (avec d positionné derrière le carbone n°2)

Ce qui donne :
molecule2.gif
molecule2.gif (3.1 Kio) Consulté 1454 fois