chimie organique

[spap36]

salu j'ai un soucis au niveau de la regle de saytsev qui dit que la double liaison d'un alcene se forme majoritairement sur le carbone le plus substitué
j'ai fait un exercice ou je n'arrive pas a appliqué cette règle voici l' exercice : quel produit preponderant se forme lors de la deshydratation du 2-methyl,4-phényl,pentan-3ol ici le probleme on a deux carbones qui on le meme nombre de substitution .merci de bien vouloir m' aidé

[darrigan]

Bonjour,

Dans ce cas, il y a d'un côté un groupement méthyle et de l'autre un groupement phényle.
La double liaison va se former préférentiellement de sorte qu'elle soit conjuguée avec d'autres doubles liaisons, donc ici avec le groupement phényle (le système conjugué est ici en bleu). Cela stabilise la molécule.

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[spap36]

merci beaucoup pour la reponse mais et dans le cas ou on a un groupe methyl sur les deux carbones?

[darrigan]

Dans ce cas ta molécule serait symétrique... Les deux carbones sont équivalents...

[spap36]

bonjour professeur Darrigan vous dites que la molecule serait alors symetrie je n'arrive pas a bien comprendre, je prend un exemple et si c'etait la deshydratation du 2,4-dimethyl hexan-3-ol ???

[darrigan]

Oui quand tu disais à propos du 2-méthyl-4-phénylpentan-3-ol, que tu remplaces le phényle par un méthyle, cela donne une molécule symétrique, qui s'appelle 2,4-diméthylpentan-3-ol. Voilà ce que ça donne : les carbones 2 et 4 se correspondent par symétrie, l'élimination peut se faire d'un côté ou de l'autre, cela donne en réalité le même alcène qui s'appelle 2,4-diméthylpent-2-ène :

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