scienceamusante.net

Bonjour,

Pendant mon stage, j'ai pu avoir accès à une grande bibliographie sur des travaux de chimistes dans le domaine de la parfumerie. Un livre particulièrement intéressant$^{\, [1]}$ qui présente beaucoup de travaux faits dans le domaine de la détermination de règles de relations entre odeur et molécules.

Un des premiers travaux dans le domaine étaient les règles du muguet de Pelzer : Dans le livre, de mémoire, c'était décrit comme fonctionnant très bien, avec des exemples de molécules synthétiques où on peut remarquer l'application de la règle. Cela vient d'une publication$^{\, [2]}$ où je n'arrive pas à retrouver de sources en ligne pour l'instant.

Publications :
$[1]$ G. Ohloff, W. Pickenhagen (Auteur) et P.Kraft, Scent and chemistry: the molecular world of odors, 2011, ed. Wiley-VCH
$[2]$ R. Pelzer, U. Harder, A. Krempel et al. "Synthesis of New Floral Fragrances Supported by Molecular Modelling", 1993

Je ne comprend pas bien quelles sont ces règles ? Comment synthétiser un arome de muguet ? Cela nous donne des indications sur les substituants à placer ?

RuBisCO a écrit :Cela vient d'une publication$^{\, [2]}$ où je n'arrive pas à retrouver de sources en ligne pour l'instant.

$[2]$ R. Pelzer, U. Harder, A. Krempel et al. "Synthesis of New Floral Fragrances Supported by Molecular Modelling", 1993

Quand on cherche ceci dans Google, on ne trouve que la présente discussion dans scienceamusante.net

Bon en fouillant un peu plus, j'ai trouvé une référence qui ressemble, dans ce livre :

Tout d'abord, il faut savoir que pour la majorité des "fleurs blanches" sont muettes, c'est-à-dire que vous n'obtiendrez pas l'odeur de la fleur par les méthodes d'extraction. Le lys, le muguet, la jacinthe... tout est du synthétique.

Pelzer et ses camarades, c'étaient un peu les grands précurseurs des études structures-odeur. Parce que, même aujourd'hui, on est pas capable de savoir pourquoi telle molécule sent ceci. L'étude, de ce que j'ai lu et compris, c'est d'avoir exploré un grand nombre de structure pour trouver des ressemblances, puis tester ces règles pour voir si les produits imaginés à partir des règles avaient les odeurs voulues. Ici, cela a relativement bien marché, et des molécules ont été synthétisées sur ce modèle.

Maintenant, aujourd'hui, c'est un peu retombé avec le concept d'olfactophore : à l'aide des molécules, on imagine la forme du récepteur correspondant. Mais on a encore des tentative, par exemple les règles du vétiver de Kraft (ma nouvelle idole, vous l'avez compris ).

Donc, pour répondre à ta question : cela donne des indications aux chimistes où chercher pour fabriquer des molécules à odeur donnée, en donnant des pistes sur les squelettes et les types de substituants. Mais avec les olfactophores, on a des modèles plus précis et plus généraux à la fois.

darrigan : je crois qu'il va falloir que je fasse jouer les contacts des contacts pour avoir accès à des bibliothèques d'université. C'est un des gros problèmes de la parfumerie en général : les publications sont dans des journaux très spécialisés et les exemplaires très difficiles à trouver.

A priori, la référence que tu cherches serait un chapitre du livre :
Recent developments in flavor and fragrance chemistry: proceedings of the 3rd International Haarmann & Reimer Symposium

darrigan : ..,qui est un bouquin à 90 euros environ, si je ne m'abuse.
Si j'arrive à le trouver dans une bibliothèque, je suis joie et allégresse !

Merci RuBisCO pour ces précisions !

Comment s'appelle le domaine de la création de ce genre de règle en parfumerie ?

PS : RuBisCO ton parcours, et ton dernier stage semblent très interessant ! N'hésite pas à en parler si tu en ressent le besoin, je pense que ça pourrait interesser tout l'monde ici

Je me demande s'il y a vraiment un nom, c'est de la recherche structure/odeur appliquée à la parfumerie. C'est, à la fois, un domaine pour la recherche académique et la R&D des industries, avec la participation des biologistes, neurobiologistes et même des linguistes à l'occasion.

Pour la création de règles, c'est de moins en moins commun, on préfère maintenant utiliser les olfactophores :

Modèle d'olfactophore pour le pamplemousse : liaisons hydrogène (en vert), site hydrophobes (en cyan) et volumes d'exclusion (en gris)
Les molécules alignées avec l'olfactophore sont : (a) nootkatone, (b) 5,9-diméthyldéc-8-èn-2-ol,
(c) 2-[(E)-3-((1R,3R,6R)-4-méthyl-bicyclo[4.1.0]hept-4-èn-3-yl)-but-2-ènyloxy]-tétrahydro-furane$^{\, [1]}$
Bibliographie :
$[1]$ R. Bonikowski, P. Świtakowska, A. Jabłońska et al, "Characteristics of some synthetic terpenoids with a grapefruit odour discovered by serendipity", 2014, Flavour and Fragrance Journal, 29 (6), p 380-387

Un petit exemple de l'utilisation des règles de Pelzer pour quelques composés ayant une odeur de muguet.

Brusicor (ou quelqu'un d'autre), pour le 1er mai qui arrive, nous trouverais-tu une synthèse "facile à faire" d'une substance à odeur de muguet ?

(Histoire de rajouter ceci au wiki ?)

Il montra avec son équipe que le récepteur olfactif hOR17–4 présent sur les spermatozoides humains s’active en présence de Bourgeonal (composant principal du parfum du muguet).
Les spermatozoides se déplacent généralement de facon désordonnée. En présence de parfum de muguet, ils se déplacent deux fois plus vite en direction de la source.
Les chercheurs ont aussi découvert que l’ovule humain émet exactement ce parfum.

Bonjour,

Maelle a écrit :en présence de Bourgeonal (composant principal du parfum du muguet).

De ce que je sais, il n'y a aucune trace de Bourgeonal (produit par Firmenich) dans le chromatogramme headspace du muguet : vous avez par contre du Lilial, qui diffère seulement d'un méthyl. Ce n'est pas parce qu'une molécule à l'odeur de muguet qu'elle compose le parfum de la plante. Je n'ai trouvé cette phrase que dans les articles relatif à l'aspect chimiotactique, aucune trace de ça dans les revues de parfumerie.

Mais ça n’empêche que cette chimiotaxie est intéressante. Remarquez que les études font état d'une attraction également pour les autres aldéhydes comme le Lilial, le Cyclamal, le Canthoxal, l'Hélional, le Lyral et le 3-phénylpropanal, mais c'est le Bourgeonal qui semble avoir la meilleure sensibilité.

Le numéro 406 de l'Actualité chimique d'avril 2016 contient un article en rapport avec cette discussion :

http://www.lactualitechimique.org/Ces-m ... des-odeurs