Nommer une molécule

[Hitsuna]

Bonsoir, j'ai un exercice à faire mais j'ai beaucoup de mal, notamment pour la lecture de la table des déplacements chimiques... Il faut nommer les molécules à partir des indications sur les spectres IR et RMN



Pour le 1) j'ai trouvé difficilement et par élimination que cela correspondait à la molécule de méthanoate-de-1-méthyléthyl

Je vous serais reconnaissant pour votre aide ! Merci

[darrigan]

Bonsoir,

Ce n'est pas très lisible, tu aurais pu éclaircir l'image !

"Nommer une molécule", ce serait lorsque tu as déjà trouvé sa structure ; je m'attendais à une question de nomenclature.
Mais là, il faut déjà trouver la structure de la molécule…

Tu dis "par élimination" ? Tu aurais donc une liste de molécules qui pourraient correspondre à A, B, C et D ?

B et D semblent être aussi des esters (1740 cm-1).

C possède sûrement un carbonyle (aldéhyde ou cétone, vers 1700 cm-1), et en plus une fonction alcool (bande large à 3400 cm-1). De plus, les 3 signaux RMN sont des singulets (donc groupes d'hydrogènes non couplés entre-eux) et tu as les nombres d'hydrogène correspondants, ce qui devrait te donner des indices…

Propose

[Hitsuna]

Bonsoir, merci de m'accorder du temps !
Désolé, j'ai hésité à mettre l'image... mais j'ai pas du tout l'appareil adapté pour prendre des bonnes photos :x

Je viens de me rendre compte que j'ai un peu trop coupé l'image !!! La formule brute de la molécule est C5O2H10

A vrai dire, le terme "nommer" est bel et bien mon énoncé, mais en effet il est par conséquent nécessaire de déterminer la structure des molécules. C'est d'ailleurs ce point précis qui me pose problème

Ensuite, par "élimination" j'entends que j'ai schématisé plusieurs molécules et que j'en ai déduis la finalité en me référant au nombre de protons équivalents/voisins indiqués

Par contre, quelque soient les isotopes à déterminer, j'ai l'impression que cela ne peut se faire sans les indications de la table de déplacement chimique, notamment en déterminant des liaisons caractéristiques... Mais je ne sais pas du tout comment utiliser cette table, car en cherchant pour le B je vois qu'il semblerait y avoir un cycle aromatique (2.6 ppm) ce qui me semble incohérent !?
Je réfléchis à la D en m'aidant de vos indications, je posterai ma réponse dans quelques minutes

Merci encore !!

[Hitsuna]

J'obtiens donc cela pour la C :

[darrigan]

Une fois que tu postules une structure, tu peux faire l'exercice inverse : quel serait le spectre RMN ?

Dans ta molécule C, il y a un H en trop sur le carbone central (pentavalant du coup ! ) Autrement, c'est bien correct : chaque groupes de protons équivalent est isolé des autres, cela ne donne que des singulets. Le H du OH est déblindé à 3,70 ppm. Le méthyle en alpha du carbonyle devrait être moins déblindé, à 2,25 ppm, et les deux méthyles sur le carbone central, en béta du carbonyle devraient être encore moins déblindés, à 1,40 ppm. Ça correspond bien.



Pour B : tu vois qu'il y a un septuplet pour 1H et un doublet pour 6H. (Un cycle aromatique ne collerait pas avec la formule brute.) Ces deux groupes de protons sont certainement couplés, par exemple HC(CH3)2, et il reste une liaison sur le carbone central pour le relier à une carbone ne comportant d'hydrogène, donc par exemple une fonction carbonyle ou ester. Ester est plus probable d'après l'IR, et il reste à caser un méthyle, qui donnerait un singulet. Si le méthyle est fixé sur le C-O de la fonction ester, cela expliquerait pourquoi il est un peu déblindé (l'oxygène étant plus électronégatif que le carbone).

Alors alors ?

[Hitsuna]

Ah d'accord, alors si je comprends bien on ne doit pas tenir compte des valeurs exactes des déplacement chimiques, on doit simplement en tenir compte grossièrement par rapport au (dé)blindage des protons... Bon si c'est bien ça ça facilite un peu plus les choses.

Pardon pour le H en trop dans ma molécule, j'ai dû le mettre rapidement sans trop réfléchir. Mais du coup mon autre problème est de nommer cette molécule maintenant. Nous n'avons encore jamais vu comment nommer une molécule appartenant à deux familles (ici alcool et carbonyles).

Mais du coup, ma molécule A est fausse ?


Je réfléchis donc quant à la structure de la B


EDIT : J'obtiens donc pour la B le 2-diméthyléthanoate de méthyle

[darrigan]

Ah d'accord, alors si je comprends bien on ne doit pas tenir compte des valeurs exactes des déplacement chimiques, on doit simplement en tenir compte grossièrement par rapport au (dé)blindage des protons... Bon si c'est bien ça ça facilite un peu plus les choses.

Comme je n'ai pas de tables de déplacements chimiques sous les yeux, je ne peux pas me baser dessus ; c'est juste un raisonnement "avec les mains" pour savoir si tel hydrogène semble plus ou moins déblindé selon les fonctions qui sont proches…

Mais tu devrais vérifier avec les tables pour voir si on est proche.

Mais du coup mon autre problème est de nommer cette molécule maintenant. Nous n'avons encore jamais vu comment nommer une molécule appartenant à deux familles (ici alcool et carbonyles).

La fonction carbonyle est prioritaire sur la fonction alcool. Donc cette molécule est une cétone. Dans ce cas, le -OH se nomme hydroxy, par exemple 1-hydroxypropanone. (à toi de trouver le nom complet avec les méthyles)

Mais du coup, ma molécule A est fausse ?

Il faut vérifier avec les tables RMN voir si ça colle.

Soit c'est R1-COO-R2, soit c'est R2-COO-R1. Avec R1 = -CH3 et R2 = -CH(CH3)2

EDIT : J'obtiens donc pour la B le 2-diméthyléthanoate de méthyle

Oui ça me semble bien. Vérifie avec les tables si ce n'est pas le contraire pour les groupements (comme pour la A).
Attention à la nomenclature. Ici la chaîne la plus longue contient 3 carbones, donc : 2-méthylpropanoate de méthyle.

[Hitsuna]

Difficile de me servir de la table, soit le déplacement chimique n'y figure pas soit il donne quelque chose de peu logique. Enfin bon, si je n'ai pas fais d'erreur 'ai quand même pu déduire que j'ai inversé mes molécules A et B

Pour la A ce serait donc : 2-méthylpropanoate-de-méthyl


Pour la B ce serait : éthanoate-de-méthyléthyl


Pour la C : 3,3 hydroxyméthyl-2-butanone


Pour la D : propanoate d'éthyle

[darrigan]

Tu as mal lu ma précédente remarque concernant la nomenclature…

Et puis : "éthanoate-de-méthyléthyl" :
- il n'y a pas de tirets entre les mots
- il faudrait un "e" à la fin
- au lieu de dire "méthyléthyle", il est préférable de dire "prop-2-yle", puisque la liaison se fait sur le carbone n° 2 du radical propyle.

[Hitsuna]

Attention à la nomenclature. Ici la chaîne la plus longue contient 3 carbones, donc : 2-méthylpropanoate de méthyle.

Cette remarque là ?

Sinon je ne comprends pas pourquoi "prop-2-yle" ??? La chaîne la plus longue ne comporte que 2 carbones ?

[darrigan]

Oui, mais tu as oublié le "e" à la fin

Et après je parlais de la chaîne la plus longue, mais côté O, celle-là :

850062Sanstitre.jpg (5.15 Kio) Consulté 6703 fois

[Hitsuna]

Nous n'avons pas appris cela dans ce cas. La seule chose qu'on nous ai dit, c'est que le carbone collé à l'oxygène est le premier de la chaîne linéaire qui suit et que le reste est compté comme ramification

Ce qui donne les possibilités suivantes :




Du coup j'aimerais utiliser autant que possible ce qu'on a vu en cours...

[darrigan]

Dans ce cas, alors garde ton nom : … de méthyléthyle

[Hitsuna]

D'accord
Quoi qu'il en soit, merci beaucoup de m'avoir aidé pour cet exercice !! ^^