Hydrolyse et estérification lipidique.

[Hamster]

Bonjour,

Tout d'abord, je m'excuse du niveau peu élevé de ma question. Je fais actuellement une remise à niveau scientifique 1ère et Terminale S avec le CNED et le moins que l'on puisse dire c'est que ce ne sont pas les explications qui épaississent les bouquins de cours.

Le souci ici est que je ne comprends pas trop d'où sortent les 4 OH de formule après hydrolyse. Si je ne dis pas de bêtise, comme pour les protides, l'hydrolyse s'effectue au niveau des liaisons. Après, on constate que les CH2 et CH n'ont pas bougé, que les CH3 sont devenus 3CH3, que les 3 (CH2)n se sont unis en un seul (CH2)n [d'ailleurs pourquoi la formule 3(CH2)n est impossible s'il vous plait?], que les trois doubles liaisons C=O [glycéride = acide gras insaturé?] n'en font plus qu'un.

Du coup, il me reste à savoir si les trois O pré-hydrolyse ont pu se voir ajouter un H - ou s'ils sautent pendant le processus - et d'où sort le dernier OH en liaison avec le Carbone. Désolé si j'écris des âneries mais si on part de l'hypothèse que les O sont tout bonnement remplacés après hydrolyse, avec OH+OH+OH+OH, on n'arrive donc pas au + 3H2O.

Encore une fois, désolé du niveau simpliste qu'est cette question. On doit tous commencer quelque part n'est-ce pas

Merci par avance.

Désolé, je ne suis pas parvenu à redimensionner l'image.

http://forums.futura-sciences.com/attac ... idique.jpg

[darrigan]

Bonjour,
Sans avoir l'image, difficile de te répondre !
Cette image n'est accessible que pour les abonnés à futurascience. Pourquoi ne pas poser la question sur leurs forums ?
Ou alors faire l'effort de poster l'image pour qu'elle soit visible ici.
Sur le wiki, tu as ces pages en relation avec les esters et les lipides, ce sera peut être plus clair :
Odeurs fruitées et parfums synthétiques
Fabrication du savon

[Hamster]

Ah mince pardon.
Voilà qui devrait être mieux

Hydrolyse CNED

[brusicor02]

Bonjour,

Je suis sur le forum FuturaSciences, donc j'ai pu accéder à l'image. Ta difficulté vient juste que tu ne comprends pas les notations. Ta réaction est, si je représente :
triglycéride + 3 H2O $ \Leftrightarrow $ glycérol + 3 acides gras
Et chaque molécule d'acide gras a pour formule CH3-(CH2)n-COOH.

La notation CH3-(CH2)n- signifie juste que nous avons un radical de la forme :
$ \text{CH}_3-\underset{n \text{ fois}}{\underbrace{\text{CH}_2-\text{CH}_2-...-\text{CH}_2}} - $
Le nombre 3 se rapporte à toute la molécule d'acide gras, donc découper la molécule en petits morceaux pour mettre devant un 3 sur chacun n'a pas de sens.
Et tu n'as pas l'apparition de 4 OH, il s'agit simplement de la contribution des molécules d'eau : chaque molécule d'eau coupe une liaison, laissant un radical -OH sur le futur glycérol et un atome d'hydrogène sur le groupe carboxylique -COOH

[Hamster]

Tout d'abord, pour que cela soit plus simple pour tout le monde :

(image supprimée par un modérateur : ne renvoie vers aucune image…)

T'as complétement raison Rubisco, le problème est la lecture des notations. Après, ce n'est pas pour les descendre, mais le CNED nous balance seulement : "il faut simplement compter le nombre de molécules". Donc bêtement j'essaye de voir ce que l'hydrolyse a provoqué en essayant de compter. C'est certain que ça a ses limites . Par exemple, on n'apprend rien sur le distinguo entre indice et coefficient. M'enfin...

Donc, pour le cas présent, je pars de mon triglycéride + une molécule d'eau par "branche" pour permettre l'hydrolyse(?) :
O
|
CH2-O-C-(CH2)n-CH3
| O
| |
CH-O-C-(CH2)n-CH3 +3 H2O
| O
| |
CH2-O-C-(CH2)n-CH3

Après hydrolyse, le glycérol est "isolé"...

CH2-OH
|
CH-OH
|
CH2-OH

des trois acides gras CH3-(CH2)n-COOH qui sont repoussés en extrémité de séquence?

Pareillement, je vais certainement poser une question très bête...mais dans le cas d'un polymère protidique, on sait qu'il existe à une extrémité une fonction amine et à l'autre une fonction carboxylique. Ici, il n'y aurait donc qu'une fonction carboxylique? Pas d'autre fonction à l'autre bout de l’extrémité?

Encore une fois, désolé si j'écris des bêtises :s Et encore merci de votre patience.

[darrigan]

Es-tu allé voir les deux pages dont je t'ai donné le lien ? Ce n'est pas plus clair ?

[ecolami]

(........)
Pareillement, je vais certainement poser une question très bête...mais dans le cas d'un polymère protidique, on sait qu'il existe à une extrémité une fonction amine et à l'autre une fonction carboxylique. Ici, il n'y aurait donc qu'une fonction carboxylique? Pas d'autre fonction à l'autre bout de l’extrémité?

Encore une fois, désolé si j'écris des bêtises :s Et encore merci de votre patience.

Bonsoir,
Les chaines de protéines comportent toutes une extrémité acide et une autre avec un fonction amine (basique). Par contre elles peuvent avoir des groupes acides ou amines ailleurs le long de la chaine. En effet les acides aminés qui font les protéines ont une partie commune, identique pour tous et une autre partie variable pouvant contenir d'autres fonctions éventuellement. Mais pour comprendre il faut aller voir une liste de formules de ces acides.

[brusicor02]

Pour répondre à la question se rapportant aux peptides : les molécules ne sont pas forcées d'avoir plusieurs fonctions chimiques, elles peuvent même ne pas en avoir du tout comme chez les alcanes. Le nom te renseigner sur les fonctions présentes : un acide gras est nommé ainsi car il a une fonction acide carboxylique (acide gras) et une longue chaîne carbonée hydrophobe, donc lipophile (acide gras). Pour un acide aminé, tu remarques la présence d'un acide carboxylique (acide aminé) et d'une amine (acide aminé). (précédé par écolami, voyez ceci comme un complément).

Concernant la réaction d'hydrolyse, il faut bien remarquer les parties invariantes, et surtout ne pas hésiter, si possible, à prendre des exemples ou des représentations. Prenons par exemple comme acide gras l'acide palmitique $ (n=14) $ pour illustrer ta réaction :

triglycéride + 3 H2O $ \Leftrightarrow $ glycérol + 3 acides gras

[brusicor02]

Voici donc la dernière équation avec les bons liens. ^^
triglycéride + 3 H2O $ \Leftrightarrow $ glycérol + 3 acides gras