substitution de la quinoléine

[gadget]

Bonjour,

dans le cadre de travaux pratiques, j'utilise la quinoléine pour extraire des colorants alimentaires en phase aqueuse par une extraction liquide/liquide en milieu acide.

la quinoléine étant un solvant toxique, je souhaiterai la substituer ...avez vous des idées la dessus ?

merci d'avance

cordialement

[alexchimiste]

Bonsoir,
C'est une blague?
La quinoléïne comme solvant? Vous êtes richissimes? Pour être toxique ça c'est certain... Mais utiliser la quinoléïne en milieu acide, elle va se faire protonner... C'est pas un solvant adéquat. Tu te bases sur quelles références?

Il serait plus adéquat d'utiliser des solvants comme l'acétate d'éthyle... Ou le cyclohexane.

[ecolami]

Bonsoir,
OUI c'est très bizarre d'employer la quinoléine comme solvant. Il faudrait nous dire quel genre de colorants (acide, basique??) sont extraits par ce moyen, Ensuite il semblerait logique que l'extraction ne se fasse pas en milieu acide mais que ce soit la récupération du colorant. Mais de toute façon la quinoléine est plus ou moins soluble dans l'eau et sous forme de sels elle le sera encore beaucoup plus.

[gadget]

bonjour

merci pour ces réponses, je vais préciser : ce sont des TP faits depuis très longtemps,avant mon arrivée,

on dose des colorants, E102, E110, E131 et E133 présents dans des sirops de type menthe.
le protocole dit : Pour qu'ils soient solubles dans l'eau, les colorants sont constitués de paires d'ions dans lesquels l'anion coloré est de nature organique, en général formé de cycles, contenant des électrons π conjugués. La charge de l’ion organique est en général apportée par un groupe sulfonate, SO3-. La protonation de cet anion donne un acide sulfonique (RSO3H / RSO3-), acide fort, molécule organique, donc soluble dans les solvants organiques adéquats. Le solvant utilisé généralement est la quinoléine.
Pour isoler les colorants des autres constituants du sirop, on utilise une extraction liquide - liquide, par la quinoléine en milieu acide. La phase organique est séparée de la phase aqueuse, puis lavée par de l'eau pour éliminer complètement les substances hydrosolubles.
L'ajout d'éthylacétate à cette solution, en changeant la constante diélectrique du milieu, fait repasser le colorant dans la phase aqueuse.

et derrière on fait une CCM et un dosage spéctro contre des standards ...

[ecolami]

Bonjour,
Le protocole est assez étrange.
Il semble nécessaire d'avoir a la fois un cycle aromatique et une fonction amine. Dans ces conditions l'essai avec de la pyridine est à tenter.
On peut aussi considérer qu'une amine tertiaire conviendrait et alors il reste vérifier avec, par exemple de la triéthylamine. Ce qui m'étonne un peu est de lire est l'ajout d'Acétate d'Ethyle qui rend de nouveau le colorant soluble dans l'eau.

[alexchimiste]

Moi c'est l'emploi de quinoléïne comme solvant qui me sidère...
Oui comme proposé par Ecolami, l'utilisation d'une amine tertiaire encombrée ou de pyridine pourrait être adéquat.

[gadget]

mais lapyridine n'est elle pas plus toxique que la quinoleine ?