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Bonjour,

1
J'avais une question à propos de la "libération" de base faibles (comme dans le tuto pour l'extraction de la nicotine) ou d'acides faibles (comme mon post sur l'acide acétique)
J'aimerais connaître pluis précisément les pH à atteindre pour cela et savoir si mon raisonnement est correct:
Quand on dilue un sel dans l'eau , par exemple l'acétate de nicotine, sous cette forme dans le tabac:
CH3COOC10H14N2H ---> CH3COO- + C10H14N2H+
si je veux obtenir de la nicotine base (non dissociée), je dois augmenter le pH en ajoutant de la soude caustique par exemple.
pour savoir à quel pH minimum je n'ai pratiquement plus de nicotine dissociée j'utilise la formule:
Kb= [C10H14N2H+][OH-] /[C10H14N2]
ainsi en augmentant la proportion d'ions OH- par ajout de soude, je diminue selon cette équation, la proportion de nicotine dissociée.
en fait je ne tient pas compte du tout de l'autre ion constituant le sel (ici acétate, mais ça pourrait être sulfate) et j'aimerais savoir si c'est juste.

2
je viens d'acquérir un pHmètre bon marché et j'ai qu'une fable quantité de solution pour le calibrer, j'ai essayer de trouver d'autres solutions sur le net:

• -utiliser des bouteilles d'eaux minérales du commerce, le pH est inscrit sur les étiquettes (il est important de calibrer le point "0", ph proche de 7,Evian :7,2 par ex)
  -le bicarbonate de sodium en solution, comme l'ion hydrogénocarbonate est amphotère, a un pH de 8,3 quel que soit la concentration du sel (même si ce n'est pas une solution tampon)

j'aimerais savoir ce que vous en pensez.. et si vous avez d'autres idées avec des produits courants.

Merci

Si tu veux transformer en nicotine base un un sel comme le chlorure ou l'acétate de nicotine , il faut peser la quantité de ton sel, calculer le nombre de moles que cette pesée contient, puis dissoudre le tout dans de l'eau. Puis il faut prendre une quantité de NaOH correspondant au même nombre de moles, par exemple à l'aide d'une solution de NaOH précédemment préparée. Puis tu mélanges les deux solutions. Cela libère la nicotine. Tu peux ensuite extraire la nicotine à l'aide d'éther de pétrole : la nicotine y est plus soluble que dans l'eau

Bonjour,

Dans le sujet sur l'extraction de la nicotine du tabac , on utilise explicitement une solution très basique sans se soucier de la quantité de sel présent dans le tabac pour approcher des proportions stoechiométriques ...
Je pensais que l'utilisation de solutions concentrées de soude ou KOH permettait d'une part de libérer l'alcaloïde du sel comme tu le décrit, mais également de déplacer l'équilibre vers la nicotine non dissociée à cause du pH élevé.
Si on peut éviter le pH élevé ça m'arrange, pour ma verrerie et surtout pour l'extraction au chloroforme.

Sinon pour le calibrage des pHmètre avec des produits courants? quelqu'un à une idée?

marble78 a écrit :Dans le sujet sur l'extraction de la nicotine du tabac , on utilise explicitement une solution très basique sans se soucier de la quantité de sel présent dans le tabac pour approcher des proportions stoechiométriques ...
Je pensais que l'utilisation de solutions concentrées de soude ou KOH permettait d'une part de libérer l'alcaloïde du sel comme tu le décrit, mais également de déplacer l'équilibre vers la nicotine non dissociée à cause du pH élevé.
Si on peut éviter le pH élevé ça m'arrange, pour ma verrerie et surtout pour l'extraction au chloroforme.

Sinon pour le calibrage des pHmètre avec des produits courants? quelqu'un à une idée?

Honnêtement ta verrerie ne risque pas de souffrir de l'utilisation de solutions basiques très concentrées... Quand on fait un traitement post-réaction, on se fiche éperdument d'être dans des conditions stoechiométriques quand on lave une phase organique, ou qu'on extraie une phase aqueuse... Le but du jeu est d'extraire un maximum, ou de laver un maximum, en ayant un minimum de pertes du produit recherché.
L'utilisation de solutions basiques concentrées est dangereuse pour la verrerie quand il s'agit de réactions à ébullition de soude, par exemple, la verrerie prend effectivement un sacré coup. Mais un lavage à la soude à 30% à température ambiante pendant 5 minutes, ça ne pose aucun problème.
Tu as juste quand tu dis que le milieu basique libère l'alcaloïde de son sel, par contre il n'y a plus d'équilibre lorsque le pH est à 14...
À la place d'utiliser du chloroforme, utilise du dichlorométhane, ou de l'éther, ça marche aussi très bien.

Pour ce qui est du calibrage de pH-mètre, avec des "produits courants", bof bof... Si le but du jeu est d'obtenir un calibrage précis, faut utiliser des solutions précises, avec des composés fait pour... Et donc acheter des produits chimiques prévus pour, et donc faire des solutions tampon.
Si tu comptes utiliser un pH-mètre pour ton extraction de nicotine, ça sert à rien.

l'extraction de la nicotine est un exemple... le problème est valable également quand on fait réagir de l'acide sulfurique sur de l'acétate de sodium pour obtenir de l'acide acétique, je voulait étudier la question de façon générale sur les sels d'acides et bases faibles.
pour ce qui est du calibrage, ça marche pas trop mal les petites bouteilles d'Evian à pH 7,2 (la plus proche de 7 que j'ai trouvé), même si il faut attendre longtemps que la mesure se stabilise quand on approche du pH neutre.

PS :

L'utilisation de solutions basiques concentrées est dangereuse pour la verrerie quand il s'agit de réactions à ébullition de soude, par exemple, la verrerie prend effectivement un sacré coup. Mais un lavage à la soude à 30% à température ambiante pendant 5 minutes, ça ne pose aucun problème.

Lors de l'extraction de nicotine par entraînement à la vapeur on commence effectivement par une solution à température ambiante mais l'injection prolongée de vapeur fini pas faire chauffer le mélange.

marble78 a écrit :Lors de l'extraction de nicotine par entraînement à la vapeur on commence effectivement par une solution à température ambiante mais l'injection prolongée de vapeur fini pas faire chauffer le mélange.

Oups, j'ai du lire un peu en diagonale, et trop vite. En plus je l'ai déjà faite cette manip...
Toujours est il qu'il n'y a pas d'incompatibilité particulière à effectuer cette manipulation quant à la résistance chimique de la verrerie, sinon on ne la proposerait pas.
De mémoire, dans les solutions aqueuses basiques il se produit une attaque du verre par rupture des liaisons Si-O. Un verre moyennement soluble dans les bases perd environ 100 mg par dm2 après 3 heures dans une solution 1 mol/L de NaOH à l'ébullition.

Source : http://www.societechimiquedefrance.fr/e ... es/acc.htm

Effectivement on ne risque pas de casser sa verrerie en manipulant de la soude à ebullition... c'est juste que le verre subit une légère corrosion, il est moint transparent, comme du verre frité, c'est juste moche et on voit moins ce qui se passe dans le ballon .

marble78 a écrit :Effectivement on ne risque pas de casser sa verrerie en manipulant de la soude à ebullition... c'est juste que le verre subit une légère corrosion, il est moint transparent, comme du verre frité, c'est juste moche et on voit moins ce qui se passe dans le ballon .

J'ai jamais observé ça sur une utilisation de courte durée j'ai travaillé dans un labo ou on passait toute la verrerie après utilisation au bain de KOH à 200 g/L dans l'éthanol une nuit durant, et ensuite on la sortait, on la rinçait à l'eau, et on la passait à l'acide chlorhydrique à 5% dans l'eau une journée durant. Trempez la dans l'eau, trempez la dans l'huile, ça vous fera une verrerie toute nickel sans traces blanches.
Par contre j'avoue au bout de quelques années de traitements inhumains de la sorte, elle s'opacifie un peu, j'avoue !!