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Synthèse phénylalanine
Publié : 01/09/2013, 20:00
par Nonos130696
Bonjour
Sauriez-vous comment synthétiser (avec des produits ''relativement'' accessible'' en labo) la L-phénylalanine ?
Merci par avance

Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 01/09/2013, 20:26
par darrigan
Bonjour,
Bien qu'il soit plus simple de l'acheter purifiée, la synthèse est possible.
Dans "Substances naturelles de synthèse" de Léon Veluz, elle est décrite (volume V, page 53), selon Albertson et Archer.
La première étape consiste à préparer le 2-acétamido-2-carbéthoxy-3-phénylpropionate d'éthyle à partir de chlorure de benzoyle, d'acétamidomalonate d'éthyle et de sodium dans l'alcool absolu. Puis, après saponification et acidification, la DL-phénylalanine est obtenue. Ensuite il faut résoudre le racémique...
Il existe d'autres synthèses, cherchez sur Organic Synthesis.
Si tu veux vraiment, je peux te scanner les quelques pages du "Veluz".
Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 02/09/2013, 12:14
par Nonos130696
Bon ben en cinq mots : TU ME SAUVES LA VIE

Sans blague merci beaucoup de ta réponse rapide

Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 02/09/2013, 15:55
par ecolami
Nonos130696 a écrit :Bonjour
Sauriez-vous comment synthétiser (avec des
produits ''relativement'' accessible'' en labo) la L-phénylalanine ?
Merci par avance

Bonsoir,
L'Aspartame permet via une hydrolyse de préparer la L-Phénylalanine a la condition de savoir la séparer de l'acide Aspartique et du Méthanol. (Je ne sais pas comment...)
Voir
Aspartame
Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 02/09/2013, 17:51
par Nonos130696
Merci ça peut être une bonne piste

Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 02/09/2013, 21:57
par alexchimiste
ecolami a écrit :Bonsoir,
L'Aspartame permet via une hydrolyse de préparer la L-Phénylalanine a la condition de savoir la séparer de l'acide Aspartique et du Méthanol. (Je ne sais pas comment...)
Voir
Aspartame
Pour éliminer le méthanol c'est relativement évident, tu tires sous vide ça suffit amplement.
Pour séparer l'acide aspartique et la phénylalanine... Tu peux faire une électrophorèse, une HPLC sur colonne C18, voire une chromato sur colonne?
Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 02/09/2013, 22:38
par darrigan
Ha oui, très bonne idée d'utiliser l'aspartame ! Moi je me suis précipité sur la synthèse...
Re: Synthèse phénylalanine
Publié : 03/09/2013, 18:50
par darrigan
Voilà les pages 52 à 56 du Veluz, volume V :