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Hydrolyse d'un isothiocyanate

Publié : 06/07/2013, 13:22
par brusicor02
Bonjour,

Dans le cadre du séquençage protéique par la méthode d'Edman, une réaction parasite fait intervenir une hydrolyse de l'isothiocyanate de phényle (PITC). Les livres de biologie sur le sujet indique qu'il se forme de l'aniline.

Image
formule topologique de l'isothiocyanate de phényle


Auriez-vous une idée du mécanisme réactionnel impliqué lors de cette hydrolyse ? Ma grande question est sur les autres produits formés : ce serait de l'oxysulfure de carbone ? #-/

Merci d'avance de vos réponses.

Re: Hydrolyse d'un isothiocyanate

Publié : 06/07/2013, 15:25
par Maurice
Cette réaction a tout l'air d'être la réaction inverse de la synthèse des bases de Schiff. L'hydrolyse forme l'aniline et O=C=S.

Re: Hydrolyse d'un isothiocyanate

Publié : 06/07/2013, 21:55
par brusicor02
Merci pour cette réponse rapide. :)

Re: Hydrolyse d'un isothiocyanate

Publié : 07/07/2013, 10:36
par alexchimiste
Une bonne vieille réaction d'addition-élimination avec formation d'aniline et d'une molécule cyclique un peu étrange, je te fais ça dans l'aprem.