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Molécule optiquement active/polaire
Publié : 18/05/2013, 11:08
par B0um
Bonjour, j'aurais besoin d'aide pour une petit exercice.
On me demande si la molécule PH3 est optiquement active et/ou polaire.
Je sais qu'elle est de la forme AX3E mais je ne sais pas comment justifier qu'elle est polaire.
De plus, le GPS(PH3)= C3v or on sait qu'une molécule optiquement active ne possède pas de plan de symétrie ni de centre de symétrie mais dans C3v on a les éléments de symétrie : E, 2C3 , et 3 plans verticaux donc j'en déduirais que la molécule PH3 est optiquement non active.
Est-ce que tout cela est juste, merci d'avance.
Re: Molécule optiquement active/polaire
Publié : 18/05/2013, 11:37
par Blackline
Pour la symétrie je suis d'accord,
Mais Polaire si c'est dans le sens chimique c'est du à électronégativité tout betement non ?
Phosphore : 2.19
Hydrogene : 2.20
J'suis tenté de dire que la phosphine n'est pas polaire ? Et je suis curieux de savoir d'où lui vient son pKa de -14 ?
Re: Molécule optiquement active/polaire
Publié : 18/05/2013, 11:41
par Maurice
PH3, comme NH3, est polaire. Mais elle n'est pas optiquement active, car on peut la superposer à son image.
Elle fait de sels de phosphonium, comme l'iodure de phosphonium PH4I, qui est stable à température ambiante.. Mais, apparemment, on ne parvient pas à faire le chlorure de phosphonium à température ambiante.
Re: Molécule optiquement active/polaire
Publié : 18/05/2013, 12:22
par B0um
Blackline a écrit :Pour la symétrie je suis d'accord,
Mais Polaire si c'est dans le sens chimique c'est du à électronégativité tout betement non ?
Phosphore : 2.19
Hydrogene : 2.20
J'suis tenté de dire que la phosphine n'est pas polaire ? Et je suis curieux de savoir d'où lui vient son pKa de -14 ?
Oui elle est polaire mais dans l'exercice nous n'avons aucune données sur l'électronégativé c'est pour cela que je ne sais pas comment justifier...
Re: Molécule optiquement active/polaire
Publié : 18/05/2013, 12:23
par B0um
Maurice a écrit :PH3, comme NH3, est polaire. Mais elle n'est pas optiquement active, car on peut la superposer à son image.
Elle fait de sels de phosphonium, comme l'iodure de phosphonium PH4I, qui est stable à température ambiante.. Mais, apparemment, on ne parvient pas à faire le chlorure de phosphonium à température ambiante.
Pour non optiquement active, si je dis que pour avoir une activité optique il faut que la molécule soit chirale, or un molécule chiale n'a pas de centre d'inversion ni de plan de symétrie, or on observe 3 plans de symétrie verticaux et de ce fait on peut dire qu'elle n'est pas optiquement active
Re: Molécule optiquement active/polaire
Publié : 18/05/2013, 12:57
par darrigan
Bonjour,
Vu la différence d'électronégativité, les liaisons P-H sont quasiment apolaires.
PH3 est bien du groupe C3v, le moment dipolaire total doit être très faible. Expérimentalement il est donné µ = 0,5 D environ.
Et tu as juste : elle n'est pas optiquement active, car il existe (au moins) un plan de symétrie, ce qui fait que son image par rapport à un miroir lui est identique.
Re: Molécule optiquement active/polaire
Publié : 20/05/2013, 10:40
par B0um
D'accord.
Merci beaucoup pour toutes vos réponses !