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chimie organique hydrocarbure

Publié : 17/05/2013, 14:44
par elita
Bonjour,
Est-ce que quelqu'un saurait nous expliquer quelles réactions il se passe lorsque l'on mélange de l'hexane avec de l'eau de Brome 0,5%?
Nous avons constaté qu'après agitation de ces deux liquides dans une éprouvette l'eau de brome est passée de la couleur jaune au transparent et l'hexane est devenu jaune (les deux couleurs se sont donc inversées!) Et après avoir mis cette même éprouvette à la lumière pendant 5 min, l'hexane jaune est devenu blanc. L'éprouvette restée dans l'obscurité n'avait elle pas changé. Que s'est-il passé?

Nous avons par la suite fait la même expérience avec de l'eau de brome 0,5% et de l'hex-1-ène. Après agitation, ce sont 2 liquides transparents, un net et un autre un peu moins net, qui sont apparus!Quelles sont les réactivités du brome vis-à-vis de l'hexane et de l'hexène? Et quelle est l'équation de la réaction?

MERCI DE VOTRE AIDE!

Re: chimie organique hydrocarbure

Publié : 17/05/2013, 21:55
par Maurice
Le brome Br2 se dissout dans l'eau en formant de l'eau de brome de couleur brune. Si on ajoute de l'hexane C6H14, l'hexane flotte sur l'eau de brome. Mais peu à peu, en agitant, le brome Br2 passe dans l'hexane, car il est plus soluble dans l'hexane que dans l'eau. Donc la couleur brune passe progressivement dans la phase légère, donc dans l'hexane. Et l'eau se décolore, car elle perd son brome Br2.
Mais si on expose la solution de brome Br2 dans l'hexane à la lumière solaire, il se produit peu à peu une réaction chimique qui détruit le brome Br2. La lumière casse la molécule de brome Br2 en deux atomes Br· (où le point indique la présence d'un électron libre). Et l'un de ces deux atomes attaque la molécule d'hexane en lui arrachant un atome H, avec lequel Br· forme HBr. Le reste de la molécule d'hexane devient un radical instable de formule C6H13· qui réagit avec le 2ème atome Br· et forme du bromohexane. Comme ces deux nouvelles substances (HBr et C6H13Br) sont incolore, l'ensemble des deux solutions devient incolore, mais trouble, car HBr n'est pas soluble dans l'hexane. Il forme de petites gouttelettes qui restent en suspension dans l'hexane.
Br2 --> 2 Br·
Br· + C6H14 --> HBr + C6H13·
C6H13· + Br· --> C6H13Br

Avec l'hexène, c'est tout différent, car Br2 attaque les doubles liaisons C=C même sans lumière, et forme en moins d'une seconde du dibromohexane qui est également incolore. C'est une réaction d'addition : avec deux molécules différentes on en fait une.
C6H12 + Br2 -> C6H12Br2

Re: chimie organique hydrocarbure

Publié : 21/05/2013, 17:12
par elita
Merci mille fois Maurice! :-)
On aurait juste encore une petite question... Combien y'a-t-il d'isomères pour le bromohexane et quels sont leurs noms?
Merci encore pour ton aide!

Re: chimie organique hydrocarbure

Publié : 21/05/2013, 21:20
par Maurice
L'hexane peut faire trois isomères appelés tous trois bromohexanes : il y a le 1-bromohexane, le 2-bromohexane, et le 3.bromohexane.

Re: chimie organique hydrocarbure

Publié : 01/03/2014, 12:22
par lililansari
s'il vous plais j'ai une question:
une reaction d'addition electrophile du dubrome sur le buténe sachant que le brome est dilué dans du tetrachlorure de carbone (CCl4) (qui est a peu prés orange) ma question est: pourquoi la solution se decolore?
merci

Re: chimie organique hydrocarbure

Publié : 01/03/2014, 18:19
par darrigan
C'est le dibrome qui a une couleur orange. Mais comme c'est un produit très réactif, on préfère l'utiliser dilué dans du tétrachlorure de carbone.
Si ça se décolore, c'est justement l'indication que le brome a réagit avec un autre composé, par exemple un alcène !