Quand on veut comparer des acidités dans un tel cas, il faut voir quelles sont les influences sur la densité électronique entre le O et le H de la fonction alcool considérée. Et donc évaluer les influences des groupements :
- par leur effet mésomère (+M, -M)
- par leur effet inductif (+I, -I)
Parfois les deux effets abondent dans le même sens ; parfois en sens contraire et il n'est pas facile de conclure. L'effet inductif peut se propager sur 3 voire 4 liaisons covalentes ; l'effet mésomère ne se "propage" que s'il y a possibilité de formes mésomères.
Regarde par exemple l'acide trifluoroacétique (acide fort), comparé à l'acide acétique (faible comme tout le monde le sait) : l'effet fortement -I des 3 fluors déplace la densité électronique des liaisons vers eux, et de proche en proche, la liaison -OH s'en trouve affaiblie, d'où une dissociation bien plus facile dans l'eau, et même totale puisque il est acide fort. Les fluors comportent des doublets non liants, ils sont aussi +M, mais dans ce cas il n'y a pas possibilité de mésomérie.
Encore une remarque : le groupement méthyle -CH
3 est un peu particulier, dans le sens où il peut créer une hyperconjugaison ! Pourtant, il n'y a pas de double liaison dans ce groupement, ni de paires libres ! Hé bien là où c'est particulier, c'est qu'il faut parfois considérer une liaison C-H de ce groupement comme étant presque perpendiculaire au plan du groupe aromatique, pouvant créer une liaison "pseudo-π"...
J'ai enfin compris grâce à vous.