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Acide formique dans acétone ?

Pour tout ce qui traite des expériences de chimie.
holograph
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Acide formique dans acétone ?

Message par holograph »

Bonjour à tous,

Je suis holographiste amateur et je désire augmenter la sensibilité de mes plaques à l'halogénure d'argent (AgBr)
Pour ce faire, je vais tenter de doper les cristaux d'AgBr avec du formiate d'argent (AgCHOO) qui agira en tant que donneur d'électron mais surtout en tant que piège à trou.
Voir ici pour plus d'info : http://www.cnrs.fr/cw/fr/pres/compress/ ... photo.html

J’ai déjà fabriqué le carbonate d’argent (Ag2CO3) et j’ai l’acide formique (CH2O2)
Ma question est :
Puis-je diluer l’acide formique dans de l’acétone (CH3)2CO sans risquer que l’acide se détériore ?
J’ai besoin d’utiliser l’acétone car la réaction entre le carbonate d’argent et l’acide formique doit se faire à basse température, en dessous de 0°C préférablement.
Ou alors un mélange d'eau/méthanol à 50/50 ?

Merci à tous.
ecolami
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par ecolami »

bonjour,
Entre les deux solutions proposées je choisirai celle avec le méthanol et l'eau. Il faut de l'eau pour ioniser l'acide formique et lui permettre d'exprimer son acidité.
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holograph
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par holograph »

Merci ecolami,

D'après un pote à mon neveu, l'acétone ou le méthanol mélangés à l'acide formique vont produire un ester.
Je vais donc me contenter d'eau glacée.
Le mélange de carbonate d'argent et de l'acide se fera au bain-marie.
L'acétone glacée sera versée dans la solution une fois la réaction terminée pour précipiter le formiate d'argent.

Je vous tiens au courant de mes essais.

Merci encore.
ecolami
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par ecolami »

Bonjour,
La solution la plus simple sera d'employer une solution glacée d'acide formique et d'y verser lentement le carbonate d'argent. Comme la précipitation sera faite avec du solvant il faudra travailler avec des volumes réduits d'eau pour économiser le solvant.
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holograph
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par holograph »

oui, je crois que ce sera plus simple comme ça.
Merci encore.
holograph
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par holograph »

J'ai relu le vieux brevet américain traitant du sujet.
Ils font l'inverse. Verser l'acide dans le carbonate. Il semble qu'un excès d'acide par rapport à l'argent produit de l'argent métallique (argent colloïdal ?)
Bon, je suis pas arrivé moi...
holograph
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par holograph »

Bonjour ecolami,

J'ai fait un mélange 1/3 eau 1/3 méthanol 1/3 vinaigre (7%) et j'ai gardé le potentiel acide (j'ai dissout du bicarbonate). Je pense que les liaisons H entre l'eau et le méthanol empêche le méthanol d'interagir avec l'acide acétique (pas de production d'ester) la masse molaire de l'eau est 18 et celle du méthanol est 32, l'eau est donc en surplus. Je vais essayer un mélange equimolaire et voir ce qui se passe.

Mon raisonnement est-il correct ?

Merci encore.

PS : Trop chouette la chimie !
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par alexchimiste »

holograph a écrit :J'ai fait un mélange 1/3 eau 1/3 méthanol 1/3 vinaigre (7%) et j'ai gardé le potentiel acide (j'ai dissout du bicarbonate).
Tu as "gardé le potentiel acide? Ça n'a strictement aucune signification... Le bicarbonate a neutralisé le peu d'acide acétique que tu avais dans ton milieu.
holograph a écrit :Je pense que les liaisons H entre l'eau et le méthanol empêche le méthanol d'interagir avec l'acide acétique (pas de production d'ester) la masse molaire de l'eau est 18 et celle du méthanol est 32, l'eau est donc en surplus. Je vais essayer un mélange equimolaire et voir ce qui se passe.
Je pense que tu as raison, l'eau est en surplus, mais les raisons avancées ne sont pas les bonnes. Ton calcul de quantité de matière n'est pas adéquat. Et puis il n'y aura pas de formation d'ester surtout parce que tu es en milieu extrêmement dilué, ça n'a rien à voir avec des liaisons hydrogène ou autre...
alexchimiste
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par alexchimiste »

holograph a écrit :D'après un pote à mon neveu, l'acétone ou le méthanol mélangés à l'acide formique vont produire un ester.
En solution aqueuse y'a fort peu à parier que ça fonctionne. L'acétone et l'acide formique ne risquent pas provoquer la formation d'ester.
ecolami
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par ecolami »

bonjour,
dans le mélange a parts égales que tu cite il n'y pas d'Acide Formique! de plus la quantité d'eau est telle (entre l'eau 30% et le vinaigre à 7% d'acides dans l'eau) qu'il est invraisemblable qu'un acétate de méthyle se forme.
L'acide formique peut agir sur le carbonate pour le dissoudre en formiate d'argent mais c'est aussi un réducteur capable de réduire en argent métallique le formiate (je ne connais pas les conditions exactes de température et de ph mais je pense que ph4 et une température supérieure a 40°C conviendraient)
Cette réaction n'est pas possible avec l'acide acétique et pour la m^me raison il ne servira a rien d'inclure de l'acétate d'argent à la place du formiate.
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holograph
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Re: Acide formique dans acétone ?

Message par holograph »

alexchimiste a écrit :
Tu as "gardé le potentiel acide? Ça n'a strictement aucune signification... Le bicarbonate a neutralisé le peu d'acide acétique que tu avais dans ton milieu.
Désolé pour cet abus de langage. J'essayerai d'être plus précis à l'avenir.
alexchimiste a écrit :
holograph a écrit :D'après un pote à mon neveu, l'acétone ou le méthanol mélangés à l'acide formique vont produire un ester.
En solution aqueuse y'a fort peu à parier que ça fonctionne. L'acétone et l'acide formique ne risquent pas provoquer la formation d'ester.
]

Bonne nouvelle.
ecolami a écrit :bonjour,
dans le mélange a parts égales que tu cite il n'y pas d'Acide Formique! de plus la quantité d'eau est telle (entre l'eau 30% et le vinaigre à 7% d'acides dans l'eau) qu'il est invraisemblable qu'un acétate de méthyle se forme.
L'acide formique peut agir sur le carbonate pour le dissoudre en formiate d'argent mais c'est aussi un réducteur capable de réduire en argent métallique le formiate (je ne connais pas les conditions exactes de température et de ph mais je pense que ph4 et une température supérieure a 40°C conviendraient)
Cette réaction n'est pas possible avec l'acide acétique et pour la m^me raison il ne servira a rien d'inclure de l'acétate d'argent à la place du formiate.
Tout à fait d'accord, je n'ai pas utiliser d'acide formique lors de mes tests qui avaient pour but d'empêcher la formation d'ester et c'est bien plus confortable d'effectuer ces essais avec du vinaigre et du bicarbonate.
J'ai une trop petite quantité de carbonate d'argent (2,5 gr) pour pouvoir la gaspiller. Ce n'est pas compliquer d'en produire mais l'AgNO3 est relativement assez cher (2,5€ le gramme en pharmacie).

Merci encore pour vos éclaircissements, ça m'aide beaucoup.

À bientôt.
Verrouillé