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Bonjour,

Lorsque je fais ma gamme de Nornicotine dans le dichlorométhane celle ci vire au rose au bout de quelques jours à partir de 0.4% en nornicotine alors que dans le chloroforme il ne se passe rien.
Avez vous une idée de ce que cela pourrait être? Le pH de ma gamme va de 5 à 6 et le pKa de la nornicotine est de 8.

Je vous remercie par avance de votre aide.

Cordialement

Snn a écrit :Lorsque je fais ma gamme de nornicotine dans le dichlorométhane celle ci vire au rose au bout de quelques jours à partir de 0.4% en nornicotine alors que dans le chloroforme il ne se passe rien.
Avez vous une idée de ce que cela pourrait être? Le pH de ma gamme va de 5 à 6 et le pKa de la nornicotine est de 8.

Je serais tenter de proposer qu'il se produirait une petite alkylation de la nornicotine avec le dichlorométhane, et éventuellement une polyalkylation un peu comme une polymérisation, mais bon, ça me parait un peu difficile à envisager de la sorte. Décrire un pH dans du dichlorométhane comme solvant, ça me paraît un peu stupéfiant

Je vous remercie de votre réponse.
Je me doutais bien qu'il y avait réaction mais étant donné que ce changement de couleur se fait en présence du dichloro et pas du chloroforme cela me semblait bizarre (le dichloro contient moins de Cl). Je me demande quelle molécule peut donner cette couleur rose.

Le fait que ça se produise dans le dichlorométhane et non le chloroforme peut être du à plusieurs raisons, par exemple la présence d'une impureté ou d'un additif dans le dichlo qu'il n'y a pas dans le chloroforme, ou inversement un inhibiteur absent dans le dichlo et présent dans le chloroforme... Ou encore tout simplement la présence d'eau, ou d'autres types de saletés... Ou une dégradation spontanée de la molécule dans les solvants, même à haute dilution...

Le rose est sans doute dû à des traces d'un composé qui se forme par dégradation de ton composé de départ. Maintenant je parie qu'il ne s'en forme pas beaucoup... (<0.001%?)

Dans le chloroforme, ton composé est (partiellement) protonné et peut être que cela empêche la formation de ce produit de dégradation!

Les pyridines se décomposent souvent au fil du temps pour donner des solutions très colorées, mais tu détectes à peine l'impureté lorsque tu analyses l'échantillon vieillissant! Donc pas d'inquiétude, sauf si tu fais de la spectro UV !

Merci beaucoup de ta réponse!