Synthèse phénylalanine

[Nonos130696]

Bonjour
Sauriez-vous comment synthétiser (avec des produits ''relativement'' accessible'' en labo) la L-phénylalanine ?
Merci par avance

[darrigan]

Bonjour,

Bien qu'il soit plus simple de l'acheter purifiée, la synthèse est possible.
Dans "Substances naturelles de synthèse" de Léon Veluz, elle est décrite (volume V, page 53), selon Albertson et Archer.

La première étape consiste à préparer le 2-acétamido-2-carbéthoxy-3-phénylpropionate d'éthyle à partir de chlorure de benzoyle, d'acétamidomalonate d'éthyle et de sodium dans l'alcool absolu. Puis, après saponification et acidification, la DL-phénylalanine est obtenue. Ensuite il faut résoudre le racémique...
Il existe d'autres synthèses, cherchez sur Organic Synthesis.

Si tu veux vraiment, je peux te scanner les quelques pages du "Veluz".

[Nonos130696]

Bon ben en cinq mots : TU ME SAUVES LA VIE
Sans blague merci beaucoup de ta réponse rapide

[ecolami]

Bonjour
Sauriez-vous comment synthétiser (avec des produits ''relativement'' accessible'' en labo) la L-phénylalanine ?
Merci par avance

Bonsoir,
L'Aspartame permet via une hydrolyse de préparer la L-Phénylalanine a la condition de savoir la séparer de l'acide Aspartique et du Méthanol. (Je ne sais pas comment...)
Voir Aspartame

[Nonos130696]

Merci ça peut être une bonne piste

[alexchimiste]

Bonsoir,
L'Aspartame permet via une hydrolyse de préparer la L-Phénylalanine a la condition de savoir la séparer de l'acide Aspartique et du Méthanol. (Je ne sais pas comment...)
Voir Aspartame

Pour éliminer le méthanol c'est relativement évident, tu tires sous vide ça suffit amplement.
Pour séparer l'acide aspartique et la phénylalanine... Tu peux faire une électrophorèse, une HPLC sur colonne C18, voire une chromato sur colonne?

[darrigan]

Ha oui, très bonne idée d'utiliser l'aspartame ! Moi je me suis précipité sur la synthèse...

[darrigan]

Voilà les pages 52 à 56 du Veluz, volume V :