NITROVANILLINE - rendement ???

[latiniste]

Bonjour, aujourd'hui, nous avons synthétisé de la nitrovanilline : Voici la réaction :

vanilline + HNO3 <-----> nitrovanilline + H2O (catalyseur : CH3COOH)

Notre professeur nous a posé une col ! Il nous a expliqué que dans ce cas présent, notre rendement ne pourrait jamais être supérieur à 70-73 % ! La question, c'est pourquoi ??

J'ai tout d'abord dit que si c'était de 100 %, le groupe NO2 formé serait explosif ! Mais ce n'est pas tout, m'a t'il répondu. Ensuite, on remarque que c'est une réaction de substitution électrophile. Et apparemment la réponse au rendement est là ! Il nous a donné comme indice : pourquoi le NO2 remplace un certain H précis de l'aromatique et non pas un autre H.

Voilà ma question !! Est-ce que vous avez une idée pourquoi le rendement n'est pas supérieur à 70% ?? la réponse doit donc avoir un lien entre nitration/aromatique !

Merci de votre aide !

[alexchimiste]

Répondez vite !!!

Tout d'abord je voudrais te dire que nous ne sommes pas payés pour "répondre vite" et que nous ne sommes pas connectés H24 les yeux rivés sur notre ordinateur à attendre qu'un internaute nous sollicite.
Ensuite je suis assez perplexe quant à ton niveau, "collège-lycée" restant assez vague.

Voici la réaction : vanilline + HNO3 <-----> nitrovanilline + H2O (catalyseur : CH3COOH)

Il ne s'agit nullement d'une réaction équilibrée, donc la double flèche ne rime à rien ici. Ensuite l'acide acétique ne joue pas du tout le rôle de catalyseur, mais de solvant. Enfin, tu ne montres pas la une équation-bilan.

Notre professeur nous a posé une col ! Il nous a expliqué que dans ce cas présent, notre rendement ne pourrait jamais être supérieur à 70-73 % ! La question, c'est pourquoi ??

J'ai tout d'abord dit que si c'était de 100 %, le groupe NO2 formé serait explosif ! Mais ce n'est pas tout, m'a t'il répondu. Ensuite, on remarque que c'est une réaction de substitution électrophile. Et apparemment la réponse au rendement est là ! Il nous a donné comme indice : pourquoi le NO2 remplace un certain H précis de l'aromatique et non pas un autre H.

Voilà ma question !! Est-ce que vous avez une idée pourquoi le rendement n'est pas supérieur à 70% ?? la réponse doit donc avoir un lien entre nitration/aromatique !

Le rendement n'a rien à voir avec le fait qu'un groupement -NO2 peut induire des propriétés explosives. Ce n'est d'ailleurs pas toujours le cas, le nitrobenzène simple n'est pas explosif. Le rendement maximal de 70% est dû aux propriétés désactivantes de certains des groupements déjà en place sur le cycle aromatique. Il y aura majoritairement formation de l'isomère 2 par rapport au phénol de la nitrovanilline, en raison des règles de Hollemann, et des conditions de nitration.
Et enfin, en chimie organique, rares sont les réactions qui aient un rendement quantitatif, c'est à dire de 100%, que l'on se place en conditions stoechiométriques ou que l'on ait un excès large de réactif, c'est relativement peu fréquent, même si ça n'est pas anecdotique.

[latiniste]

Cher "alexchimie"

Désoler de t'avoir offensé... Mais tout d'abord, je n'ai pas voulu mettre en avant mon cursus car j'habite en suisse ! Il me semble que ce site (qui est magnifiquement bien fait) est d'origine française ! Non ? Notre cursus scolaire France/Suisse n'est pas le même ! En suisse, je suis au niveau du Collège Option Spécifique : Biochimie. Je me suis donc dit pour ta curiosité que ça devait correspondre au Lycée en France ! Mais j'ai certainement tort !

Ensuite, je voulais avoir une réponse assez rapide, car j'adore la chimie, et malheureusement, les résultats ne suivent pas... J'ai cours demain de chimie, et je voulais montrer à mon professeur que j'avais essayé de faire des recherches sur le sujet, je voulais lui montrer que j'étais vraiment intéressée. Je voulais vraiment qu'il soit "fière de moi". Mais merci de me montrer que je ne progresserai certainement jamais dans ce domaine. Cela ne fait que 3 ans et demi que je fais de la chimie à fond, donc j'ai cru que l'acide acétique était considéré ici comme un catalyseur... merci beaucoup pour la rectification, sinon la double flèche n'était pas intentionnelle...

Merci beaucoup de m'avoir consacré du temps, et merci de m'avoir gâché ma soirée avec ton agressivité ! Je ne voulais pas déranger ! Peace <3

[ecolami]

Bonsoir,
La vaniline comporte une fonction phénol et une fonction aldéhyde plus un groupe Méthoxy.
Lors de la nitration les deux fonctions jouent des rôles contraires facilitant pour le phénol et compliquant pour l'aldéhyde.
Le rendement de 70% représente semble-t-il le maximum. En effet si on voulait augmenter ce rendement il faudrait jouer sur la concentration de l'acide nitrique mais alors des réactions parasites sont probable: oxydation de l'aldéhyde en acide et/ou polynitration (ce qui n'est pas recherché) et/ou déMéthylation.