synthese de l'acetylsalicylate de calcium

[ebodeaf]

salut
j'aimerais synthétiser l'acetylsalicylate de calcium a partir de l'acide acétylsalicylique (aspirine) mais je ne connais pas le protocole expérimental quelqu'un pourrait il m'aider avec ce protocole?

[darrigan]

Bonjour,

On aurait pu penser que le plus simple serait de solubiliser l'acide acétylsalicylique dans de l'eau distillée, à chaud (car c'est plus soluble qu'à température ambiante ; par exemple dans un bécher sur une plaque chauffante), puis d'ajouter goutte à goutte une solution d'hydroxyde de calcium, jusqu'à neutralité du pH.
Alors tout serait sous la forme d'acétysalicylate et, par évaporation lente de l'eau, on obtiendrait la cristallisation d'acétylsalicylate de calcium (sans trop chauffer à sec car le risque serait de dégrader la substance ; ou mieux, placer le résidu cristallisé encore un peu humide dans une étuve à 80 °C pendant un ou deux jours.)

Mais ne faisant une recherche sur Internet, je suis tombé sur ce brevet :
http://www.freepatentsonline.com/2003374.html
Où il est expliqué que l'acétylsalicylate de calcium est instable et s'hydrolyse en acétate et salicylate, dans la solution aqueuse, ou en présence d'eau de cristallisation.
La réponse à ta question n'est donc pas si simple ! Je pense que tu peux lire le texte du brevet car il évoque ce problème et vers la fin il semble expliquer sa méthode (je n'ai pas tout lu attentivement).

[ecolami]

Bonjour,
Il y longtemps j'avais fait un colorant azoïque avec de l'aspirine. J'avais observé que sa couleur changeait irrréversiblement en milieu alcalin (conditions pour faire agir le "diazo" sur un phénol). Avec cette observation j'ai alors pensé tout de suite que l'action de carbonate de calcium sur la fonction acide carboxylique de l'aspirine était la meilleure des choses pour rester a ph acide ou neutre sans jamais atteindre un domaine alcalin.