Synthèse de l'indigo au nitrobenzaldéhyde

[ecolami]

Bonjour,
La synthèse de l'indigo avec du ortho-nitrobenzaldéhyde et de l'acétone en milieu alcalin est aisée. L'aldéhyde par contre est difficile a obtenir.
http://en.wikipedia.org/wiki/Baeyer%E2% ... _synthesis sur cette page anglaise la synthèse est présentée sommairement SANS son mécanisme précis qui se trouve lui aussi sur https://upload.wikimedia.org/wikipedia/ ... sm.svg.png montrant toute la complexité de cette synthèse.

[wqsde]

J'ai fait cette synthèse récemment, et elle a très bien marché. Le problème est que l'aldéhyde est méta orienteur pour le groupe nitro, et la nitration du benzaldéhyde ne donne que 10 % de 2-nitrobenzaldéhyde. La deuxième synthèse décrite est extrêmement compliquée. D'ailleurs je n'ai pas réussi à teinter du coton avec, parce que le sulfite de sodium n'est pas un réductur assez puissant.

[horuse10]

pour l'avoir fait hier il faut du dithionite de sodium pour former un leuco dérivé de l'indigo :

0.5 g de dithionite pour 0.1 g d'indigo dans de l'eau bouilli chaude ensuite tu trempe ton tissu en coton tu laisse sécher et tu rince

[ecolami]

La deuxième synthèse décrite est extrêmement compliquée. D'ailleurs je n'ai pas réussi à teinter du coton avec, parce que le sulfite de sodium n'est pas un réductur assez puissant.

Bonjour,
La synthèse est facile à faire mais son mécanisme est bien compliqué.
La teinture du tissu nécessite de le laisser assez longtempspour tremper, sinon la couleur reste faible. Il faut travailler à chaud.

[darrigan]

@Horuse : tu ne nous ferais pas quelques belles photos de chaque étape de la synthèse, par hasard, pour faire une belle page sur le wiki ?
D'ailleurs, si un contributeur veut reprendre cette page en travaux, qu'il n'hésite pas : Indigo/synthèse

[wqsde]

Je peux faire la partie synthèse, mais pas la teinture car je n'ai pas de dithionite.

[horuse10]

je peux te faire ça Clovis sachant que j'ai une vidéo de la synthèse ( à monter et voir la qualité de notre oeuvre ( avec Ecolami )

j'ai ce qu'il faut pour la refaire au pire et de quoi faire de beaux plans

[ecolami]

Bonjour,
Sur Wikipedia il y a des pages consacrées à ,la synthèse avec l'aldéhyde et bizarrement il y aussi un schéma de réaction détaillée qui n'apparait pas (plus?) dessus.
En regardant ce shéma dont j'ai fournit le lien il me semble qu'il y a des anomalies, bref "ça ne m'inspire pas". Pouvez vous me donner votre avis sur ce mécanisme de synthèse.
Il n'y a pas d'image assez petite pour entrer sur le forum et être encore lisible.
https://upload.wikimedia.org/wikipedia/ ... sm.svg.png

[alexchimiste]

Il ne me parait pas faux, mais je n'en avais jamais vu un tel par le passé... Il manque quelques étapes mécanistiques toutefois, surtout celle de l'oxydation du méthyl en aldéhyde... Et puis le concepteur a oublié qu'il y a certaines étapes qui sont des équilibres, notamment l'équilibre cétoénolique à la deuxième ligne...

[ecolami]

Bonjour,
Ce qui me dérange est l'étape qui décrit la première perte d'une molécule d'eau. Le nombre d'oxygènes n'est pas bon.

[alexchimiste]

Bonjour,
Ce qui me dérange est l'étape qui décrit la première perte d'une molécule d'eau. Le nombre d'oxygènes n'est pas bon.

C'est pas celle la qui me chagrine :-p elle est correcte l'étape de la 9ème flèche est en revanche archifausse